Verdscupen i skihopping 1999 omfatta 29 individuelle tevlingar og 1 lagtevling. Turneringa tok til med eit storbakkerenn på Lillehammer den 28. november 1998 og vart avslutta i skiflygingsbakken i Planica i Slovenia 21. mars 1999. Dei 29 individuelle tevlingane fordelte seg på 3 i normalbakkar, 23 i storbakkar og 3 i skiflygingsbakkar.

21 år gamle Martin Schmitt frå Tyskland vann den store FIS-premien, etter å ha gått til topps i 10-ti enkeltrenn. Japan sitt mannskap sanka flest poeng gjennom sesongen, Noreg enda på fjerdeplass.

Plass	Utøvar	Land	Poeng	Sigrar
1	Martin Schmitt	Tyskland	1753	10
2	Janne Ahonen	Finland	1695	6
3	Noriaki Kasai	Japan	1603	6
4	Kazuyoshi Funaki	Japan	1589	3
5	Hideharu Miyahira	Japan	934	1
6	Sven Hannawald	Tyskland	896
7	Andreas Widhölzl	Austerrike	833	2
8	Stefan Horngacher	Austerrike	813	1
9	Masahiko Harada	Japan	720
10	Dieter Thoma	Tyskland	555
11	Tommy Ingebrigtsen	Noreg	512
12	Wolfgang Loitzl	Austerrike	505
13	Kazuya Yoshioka	Japan	497
14	Nicolas Dessum	Frankrike	454
15	Reinhard Schwarzenberger	Austerrike	444
16	Morten Ågheim	Noreg	424
17	Andreas Goldberger	Austerrike	400
18	Martin Höllwarth	Austerrike
	Jakub Sucháček	Tsjekkia	385
20	Lasse Ottesen	Noreg	362
21	Christof Duffner	Tyskland	359
22	Kristian Brenden	Noreg	344
23	Hiroya Saitō	Japan	264
24	Hansjörg Jäkle	Tyskland	223
25	Peter Žonta	Slovenia	212