For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Schlenk-evenwicht.

Schlenk-evenwicht

Het Schlenk-evenwicht is een evenwichtsreactie, genoemd naar zijn ontdekker, Wilhelm Schlenk. Het Schlenk-evenwicht treedt op bij Grignard-reagentia:[1][2]

Het evenwicht stelt zich in tussen een alkyl- of arylmagnesiumhalide aan de ene kant van de reactievergelijking, en een dialkyl- of diarylmagnesiumverbinding en een magnesiumhalidezout aan de andere kant. Van organomagnesiumhaliden is bekend dat ze in oplossing ook dimeren en oligomeren vormen, vooral bij hogere concentraties. Alkylmagnesiumchlorides vormen in di-ethylether altijd dimeren.[3]

De ligging van het evenwicht wordt beïnvloed door het type oplosmiddel, temperatuur en de aard van de verschillende substituenten. In ethers worden de magnesiumatomen van een Grignard-reagens standaard door twee moleculen di-ethylether of tetrahydrofuraan (THF) gecomplexeerd. Een betere beschrijving is dan ook: RMg(L2)X, waarbij L een ethermolecule voorstelt. In mono-ethers (slechts één zuurstofatoom per molecule) als oplosmiddel ligt het Schlenk-evenwicht aan de zijde van de alkyl- en arylmagnesiumhaliden. Toevoegen van 1,4-dioxaan, een di-ether, aan zo'n oplossing verschuift het evenwicht naar de rechterzijde. Het magnesiumhalogenide (MgX2) is in het ontstane oplosmiddel slecht oplosbaar en slaat dus neer, waardoor het Schlenk-evenwicht in de oplossing volledig naar rechts afloopt.[4] De dialkylmagnesiumverbindingen zijn sterkere alkylerende reagentia dan de Grignard-verbinding waaruit ze ontstaan zijn en vormen daardoor een populaire syntheseroute naar andere organometaalverbindingen.

Het Schlenk-evenwicht wordt ook waargenomen bij de Simmons-Smith-reactie, waar joodmethylzinkjodide (vergelijkbaar met een Grignard-reagens) als intermediair gevormd wordt.

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Schlenk-evenwicht
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?