For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Anomeer.

Anomeer

Een anomeer is een stereo-isomeer van een koolhydraat in de ringvorm waar het enige verschil tussen de twee anomeren zit in de configuratie van het hemiacetaal of hemiketaal (de hydroxylgroep op het anomere koolstofatoom). Een voorbeeld zijn de twee anomeren van glucose:

α-D-glucose
β-D-glucose

De beide anomeren, die α- en β-glucose genoemd worden, verschillen in de configuratie van de hydroxylgroep op het anomere koolstofatoom. Bij het α-anomeer staat de CH2OH-groep trans ten opzichte van de OH-groep op het anomere koolstofatoom, terwijl bij het β-anomeer een cis-oriëntatie aanwezig is.

Anomerisatie en mutarotatie

[bewerken | brontekst bewerken]

De overgang tussen twee anomere vormen wordt anomerisatie genoemd. Deze overgang grijpt plaats door een mechanisme waarbij de open ketenvorm van de suiker betrokken is. Dit proces kan gestuurd worden door zowel de toevoeging van een zuur als van een base.

Anomerisatie van D-glucose in water.

Aangezien suikers chiraal en dus optisch actief zijn, zal tijdens de anomerisatie een verandering optreden van de optische draaiingshoek; dit fenomeen wordt mutarotatie genoemd. Anomerisatie (en mutarotatie) van monosachariden is normaal gesproken redelijk snel in water, en daarom is het onmogelijk om een zuivere oplossing van een van beide anomeren te bereiden. De uiteindelijke fracties aan beide anomeren wordt bepaald door het type suiker: in het geval van glucose wordt een mengsel gevormd dat voor 36% bestaat uit het α- en voor 64% uit het β-anomeer. De hoeveelheidsverhouding is hier toe te schrijven aan de grotere stabiliteit van de equatoriale hydroxylgroep in het β-anomeer.

Wanneer het hemiacetaal betrokken is in een glycosidebinding is mutarotatie uitgesloten, aangezien dan sprake is van een acetaal.

  • Anomeer effect
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Anomeer
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?