Изобутанол (2-метил-пропан-1-ол)

Претпочитано име по МСЧПХ: 2-Methylpropan-1-ol
Други називи Isobutyl alcohol IBA 2-Methyl-1-propanol 2-Methylpropyl alcohol Isopropylcarbinol
Назнаки
CAS-бр.	78-83-1 Ок
Бајлштајн	1730878
ChEBI	CHEBI:46645 Ок
ChEMBL	ChEMBL269630 Ок
ChemSpider	6312 Ок
EC-број	201-148-0
Гмелин	49282
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 Ок Клуч: ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Ок InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C14710 Ок
PubChem	6560
RTECS-бр.	NP9625000
SMILES CC(C)CO
UNII	56F9Z98TEM Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	Colorless liquid
Мирис	sweet, musty[1]
Густина	0.802 g/cm3, liquid
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	8.7 mL/100 mL[2]
log P	0.8
Парен притисок	9 mmHg (20°C)[1]
Показател на прекршување (nD)	1.3959
Вискозност	3.95 cP at 20 °C
Опасност
GHS-ознаки:
Пиктограми
Сигнални зборови	Опасност
Изјави за опасност	H226, H315, H318, H335, H336
Изјави за претпазливост	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704	1 3 0
Температура на запалување	28 °C (82 °F; 301 K)
Температура на самозапалување	415 °C (779 °F; 688 K)
Граници на запалливост	1.7–10.9%
Смртоносна доза или концентрација:
LDLo (најниска објавена)	3750 mg/kg (rabbit, oral) 2460 mg/kg (rat, oral)[3]
NIOSH (здравствени граници во САД):
PEL (дозволива)	TWA 100 ppm (300 mg/m3)[1]
REL (препорачана)	TWA 50 ppm (150 mg/m3)[1]
IDLH (непосредна опасност)	1600 ppm[1]
Безбедносен лист	ICSC 0113
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Изобутанол ( номенклатура на IUPAC : 2-метилпропан-1-ол ) е органско соединение со формулата (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH (понекогаш претставено како i -BuOH ). Оваа безбојна, запалива течност со карактеристичен мирис главно се користи како растворувач или директно или преку нејзините естри. Неговите изомери се 1-бутанол, 2-бутанол и <i id="mwLw">терц</i> -бутанол, од кои сите се важни и корисни во индустријата.^[4]

Изобутанолот се произведува со карбонилирање на пропилен . Индустриски мора се практикуваат два методи, хидроформилацијата е почеста и генерира мешавина од изобутиралдехид и бутиралдехид :

CH ₃ CH = CH ₂ + CO + H ₂ → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO

Реакцијата се катализира со комплекси на кобалт или родиум. Добиените алдехиди се хидрогенизираат до алкохолите, кои потоа се одвојуваат. Кај Reppe карбонилацијата се добиваат истите производи, но хидрогенизацијата се врши со реакција на поместување вода-гас .^[4]

Пропанолот и метанолот може да се реагира за да се произведе изобутил алкохол преку кондензација на Гуербет .^[5]

E. coli како и неколку други организми се генетски модифицирани за да произведуваат C4 алкохоли од гликоза, вклучувајќи изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилетанол. Високо активниот биосинтетички пат на аминокиселините на домаќинот се префрла на производство на алкохол. α- Кетоизовалератот, добиен од валин, е склон кон декарбоксилација за да даде изобутиралдехид, кој е подложен на редукција на алкохол:^[6]

(CH ₃ ) ₂ CHC(O)CO ₂ H → (CH ₃ ) ₂ CHCHO + CO ₂

(CH ₃ ) ₂ CHCHO + NADH + H ⁺ → (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH + NAD ⁺

Употребата на изобутанол и n-бутанол се слични. Тие често се користат наизменично. Главните апликации се како лакови и прекурсори на естрите, кои се корисни растворувачи, на пр. изобутил ацетат . Изобутил естрите на фталната, адипската и сродните дикарбоксилни киселини се вообичаени пластификатори . Изобутанолот е исто така составен дел на некои биогорива .^[7]

Изобутанолот е еден од најмалку токсичните бутаноли со LD₅₀ од 2460 mg/kg (стаорец, орално).

Во март 2009 година, Владата на Канада објави забрана за употреба на изобутанол во козметиката .^[8]

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3 1,4} „Џебен водич за опасните хемиски материи #0352“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
2. ↑ „Iso-butanol“. ChemicalLand21.
3. ↑ „Isobutyl alcohol“. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. ↑ ^{4,0 4,1} Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005), „Butanols“, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_463
5. ↑ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). „Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts“. Molecular Catalysis. 220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. The synthesis of isobutyl alcohol from methanol (MeOH) and n-propanol (PrOH) through the Guerbet condensation has been studied [. . .] using catalytic system of copper chromite and Mg-Al mixed oxides.
6. ↑ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (January 2008). „Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels“. Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.
7. ↑ Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). „Microbial engineering for the production of advanced biofuels“. Nature. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038/nature11478. PMID 22895337.
8. ↑ „Cosmetic Chemicals Banned in Canada“, Chem. Eng. News, 87 (11): 38, 2009-03-16

• Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0113 (англиски)
• „Џебен водич за опасните хемиски материи #0352“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
• IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanols: four isomers
• IPCS Health and Safety Guide 9: Isobutanol