For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Ciklobutāns.

Ciklobutāns

Ciklobutāns
     

Ciklobutāna struktūrformulas un molekulas modeļi
Citi nosaukumi tetrametilēns
CAS numurs 00287-23-0
Ķīmiskā formula C4H8
Molmasa 56,107 g/mol
Blīvums šķidrā veidā 720 kg/m3
Kušanas temperatūra −91 °C
Viršanas temperatūra 12,5 °C
Šķīdība ūdenī nešķīst

Ciklobutāns (C4H8) ir bezkrāsaina, ūdenī nešķīstoša, ļoti viegli sašķidrināma gāze ar vāju smaržu. Neierobežoti jaucas ar etanolu un ēteri, viegli šķīst acetonā.[1] Ciklobutāns pieder pie cikloalkāniem. Ciklobutāna maisījumi ar gaisu ir sprādzienbīstami.

Ciklobutānu ieguvis vācu ķīmiķis Rihards Martins Vilšteters (Richard Martin Willstätter) no dibrompropāna un malonskābes etilestera nātrijorganiskā atvasinājuma.[2]

Molekulas uzbūve

[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]
Divas inversas ciklobutāna konformācijas

Ciklobutāna molekulai ir nedaudz ieliekta kvadrāta forma. Viens no oglekļa atomiem veido 25° leņķi ar pārējo 3 atomu plakni — tas notiek ūdeņraža atomu iekšmolekulārās atgrūšanās dēļ. Ciklobutānam ir saspriegti valences leņķi starp oglekļa atomiem, tomēr daudz mazākā mērā nekā ciklopropānam, tādēļ molekula ir stabilāka. Var būt divas ciklobutāna konformācijas, kas viegli pāriet viena otrā. Divaizvietotiem ciklobutāniem iespējama telpiskā izomērija, jo aizvietotāji var novietoties vienā pusē vai abās pusēs ciklam. Piemēram, pazīstami pieci ciklobutāndikarbonskābes izomēri — 3 struktūrizomēri (1,1-; 1,2- un 1,3-ciklobutāndikarbonskābe), turklāt 1,2- un 1,3- izomēriem savukārt iespējami cis- un trans-izomēri. Difenilētās ciklobutāndikarbonskābes sauc par truksilskābēm un truksīnskābēm — to molekulās pie katra oglekļa atoma pievienota vai nu karboksilgrupa, vai fenilgrupa. Truksilskābei abu veidu grupas novietotas ciklobutāna kvadrāta pretējos stūros un tai var būt pieci stereoizomēri, bet truksīnskābei abu veidu grupas ir blakus un tai ir 6 stereoizomēri.

Iegūst galvenokārt no 1,4-dibrombutāna, ciklizēšanās reakcijā ar cinku atšķeļot broma atomus.

Atrašanās dabā

[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Daži truksilskābes un truksīnskābes izomēri atrodami kokas krūma lapās kopā ar kokaīnu un citiem alkaloīdiem.[3]

Ķīmiskās īpašības

[labot šo sadaļu | labot pirmkodu]

Ciklobutānam raksturīgas parastās alkānu reakcijas, piemēram, aizvietošanās reakcijas pēc brīvo radikāļu mehānisma. Gaismā reaģējot ar hloru, veidojas hlorciklobutāns. Hidrogenējot paaugstinātā temperatūrā platīna katalizatora klātienē, cikls atveras un rodas butāns.

Ciklobutānu izmanto organiskajā sintēzē. Ciklobutāna atvasinājums oktafluorciklobutāns (C4F8) pieder pie freoniem.

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 137.—139. lpp.
  1. Справочник химика. Том II. Основные свойства неорганических и органических соединеный. Л.,"Химия", 1971, 1095. lpp. (krieviski)
  2. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 783. lpp. (krieviski)
  3. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 785. lpp. (krieviski)
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Ciklobutāns
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?