1-アミノエタノール
| 1-アミノエタノール | |
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1-Aminoethan-1-ol | |
別称 1-Aminoethanol Acetaldehyde ammonia | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-39-8 
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| PubChem | 522583 |
| ChemSpider | 455852 |
| UNII | 4J67Y8SM0K
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| EC番号 | 200-868-2 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H7NO |
| モル質量 | 61.08 g mol−1 |
| 外観 | 白色の結晶性固体 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1-アミノエタノール（英語: 1-aminoethanol）は、化学式が CH3CH(NH2)OH の有機化合物である。アルカノールアミンに分類される。構造異性体の2-アミノエタノール（エタノールアミン）とはアミノ基の位置が異なる。1-アミノエタノールの中心炭素原子には4つの異なる置換基があるため、2つの立体異性体が存在する。
1-アミノエタノールは、アセトアルデヒドとアンモニア水溶液中に存在する[1]。
1-アミノエタノールは、アラニン合成のストレッカー反応の中間体であることが示唆されている[2]。
1-アミノエタノールは、1833年にヨハン・デーベライナーによって初めて合成され、組成式は1835年にユストゥス・フォン・リービッヒによって初めて決定された[3]。分子構造は、1877年にロベルト・シフが CH3CH(OH)NH2 であることを示すまで、証明されないままであった[4]。
出典
[編集]- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- ^ Shinichi Yamabe; Guixiang Zeng; Wei Guan; Shigeyoshi Sakaki (2014). “Proton transfers in the Strecker reaction revealed by DFT calculations”. Beilstein Journal of Organic Chemistry 10: 1765–1774. doi:10.3762/bjoc.10.184. PMC 4143099. PMID 25161735.
- ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; ... " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; ... ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: C4H14N2O2. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct.
- ^ Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CH3CH(OH)NH2, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See:
- Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
- Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) : 874–891.
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