プタキロサイド
プタキロサイド (ptaquiloside) とはワラビに含まれている発癌性物質で、ノルセスキテルペン、配糖体の一種。IARC発がん性リスク一覧のグループ3に分類される。1983年に名古屋大学の山田静之らによって単離された[1]。
シクロプロパン骨格を含むのが特徴。
家畜がワラビを大量に食べて中毒死したのがきっかけで発見された。ヒトが食べる際には、灰汁抜きの際にプタキロサイドはほとんど流出するため、少量なら問題はない。
発癌のメカニズムは、プタキロサイドが加水分解により真性発癌物質であるジエノン体となり、シクロプロパン環が開裂してカチオンが生成し、核酸塩基に結合してDNA鎖を切断する（特にAAAT部が損傷しやすい）ことによる。
単離
[編集]参考文献
[編集]- ^ Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Hirono, I.; Matsushita, K. (1983). "Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum". Tetrahedron Lett. 24: 4117–4120. doi:10.1016/S0040-4039(00)88276-3.
外部リンク
[編集]- わらびの新規ノルセスキテルペン配糖体,Ptaquilosideの単離と構造天然有機化合物討論会講演要旨集 (26) pp.9-15 19830915 天然有機化合物討論会
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