フルオロベンゼン
IUPAC名 フルオロベンゼン
別称 フッ化フェニル モノフルオロベンゼン
識別情報
CAS登録番号	462-06-6
PubChem	10008
ChemSpider	9614
KEGG	C11272
ChEBI	CHEBI:5115
ChEMBL	CHEMBL16070
SMILES Fc1ccccc1
InChI InChI=1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H  Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C6H5F
モル質量	96.103
外観	無色液体
密度	1.025 g/mL
融点	−44 °C, 229 K, -47 °F
沸点	85 °C, 358 K, 185 °F
水への溶解度	難溶
磁化率	-58.4·10−6 cm3/mol
構造
分子の形	平面
危険性
NFPA 704	3 1 0
Rフレーズ	R36, R37, R38
Sフレーズ	S16, S26, S36
関連する物質
関連するハロベンゼン	クロロベンゼン ブロモベンゼン ヨードベンゼン
関連物質	ベンゼン 1,2-ジフルオロベンゼン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フルオロベンゼン（Fluorobenzene）は、分子式C₆H₅Fで表される有機化合物である。しばしば、PhFと表記される。ベンゼンの誘導体であり、ベンゼンに一つのフッ素原子が導入された構造を持つ。

ベンゼン様の臭気を持つ無色透明の液体だが、融点がベンゼン（5.5℃）と比べて大幅に低い（−44℃）のが特徴。また、ベンゼン同様に引火しやすいため取り扱いには注意が必要となる。

実験室スケールでは、フルオロベンゼンはベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラートの熱分解によって得られる^[1]。

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

上記の反応において、固体のベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボラートを加熱すると、三フッ化ホウ素とフルオロベンゼンの二種類の揮発物質が生成する。これらは沸点の違いにより分離できる。

フルオロベンゼンは、1886年に、ボン大学のO. Wallachによって初めて合成された。彼は、まず塩化ベンゼンジアゾニウムをピペリジン塩として、これをフッ化水素酸で処理することにより合成した^[2] 。

[PhN₂]Cl + 2 C₅H₁₀NH → PhN=N-NC₅H₁₀ + [C₅H₁₀NH₂]Cl

PhN=N-NC₅H₁₀ + 2 HF → PhF + N₂ + [C₅H₁₀NH₂]F

フルオロベンゼンは、炭素-フッ素結合の強さのため、比較的不活性な化合物である。しばしば有機溶媒として利用されるが、金属錯体を結晶化させることがある^[3]。

1. ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 295
2. ^ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
3. ^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.