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フィトエストロゲン

動物で見つかっているエストロゲン(下段)と比較した植物で発見された最も一般的なフィトエストロゲン(上段・中段)の化学構造

フィトエストロゲンファイトエストロゲン植物エストロゲン植物性エストロゲン:Phytoestrogens)とは、内分泌系により産生されたものではなくフィトエストロゲン植物を摂取したことによる外因性の物質が内分泌された女性ホルモンエストロゲン参照)のように機能することを意味する外因性エストロゲンのことである[1]。植物で天然に発生した非ステロイドの様々な化合物群であり、エストラジオール(17-β-estradiol)と構造が類似しているため、エストロゲンあるいは非エストロゲンの効果をもたらすことができる[2]植物は、草食動物の過剰繁殖に対抗するため雄の妊性をコントロールする自然の防御システムの役割としてフィトエストロゲンを利用している[1].[3]

研究

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以下の症状などへの適応が研究されている。[4]

  • 骨密度
  • 月経/閉経
  • 心臓血管系
  • 癌予防

摂取

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以下の食品に比較的多く含まれている。

食材 種別 主なフィトエストロゲン 出典
大豆
大豆製品
(きな粉、豆腐、味噌、納豆、豆乳など)
イソフラボン ダイゼインダイジンゲニステインゲニスチン英語版グリシテイン 日本[5]
カナダ[6]
ドーナツ イソフラボン ダイゼインゲニステイン カナダ[6]
プロテインバー イソフラボン ダイゼインゲニステイン カナダ[6]
フラックスシード リグナン ラリシレシノール英語版セコイソラリシレシノール英語版 カナダ[6]
ごま リグナン ピノレシノールラリシレシノール英語版 カナダ[6]
ブラックベリー
クランベリー
ストロベリー
リグナン セコイソラリシレシノール英語版 [7]
イタドリ スチルベノイド レスベラトロール 米国[4]
アルファルファ(芽) イソフラボン
クメスタン
ダイゼイン、ゲニステイン、
クメストロール
[7]

その他

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大豆内ではイソフラボンはグルクロン酸と結合しており(グルクロニド配糖体)、エストロゲン作用のあるイソフラボンになるには体内のβグルクロニダーゼ酵素によりグルクロン酸を加水分解して削除する必要がある。[8]

参考文献

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  • “Interaction of Estrogenic Chemicals and Phytoestrogens with Estrogen Receptor β”. Endocrinology (Oxford University Press) 139 (10). (1998). doi:10.1210/endo.139.10.6216. 

脚注

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  1. ^ http://www.aichi-med-u.ac.jp/jacc/reports/ozasa2/index.html[リンク切れ]
    研究成果の紹介 at the Wayback Machine (archived 2021年06月07日)
  2. ^ Yildiz, Fatih (2005). Phytoestrogens in Functional Foods. Taylor & Francis Ltd. pp. 3–5, 210–211. ISBN 978-1-57444-508-4 
  3. ^ Infertility in the modern world: present and future prospects, Gillian R. Bentley,C. G. N. Mascie-Taylor, Cambridge University Press, p.99-100
  4. ^ a b “Dietary phytoestrogens and health”. Phytochemistry 65 (8). (2004). doi:10.1016/j.phytochem.2004.03.005. PMID 15110680. 
  5. ^ “HPLCによる食品中の Daidzin, Daidzein, Genistin 及び Genistein の分別定量”. 食品衛生学雑誌 40 (6): 450-451. (1999). doi:10.3358/shokueishi.40.6_444. 
  6. ^ a b c d e “Phytoestrogen Content of Foods Consumed in Canada, Including Isoflavones, Lignans, and Coumestan”. Nutrition and cancer 54 (2). (2006). doi:10.1207/s15327914nc5402_5. PMID 16898863. 
  7. ^ a b “Vascular Effects of Phytoestrogens and Alternative Menopausal Hormone Therapy in Cardiovascular Disease”. Mini reviews in medicinal chemistry 12 (2). (2012). PMC 3288319. PMID 22070687. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3288319/. 
  8. ^ Islam, M. A.; Bekele, R.; Vanden Berg, J. H. J.; Kuswanti, Y.; Thapa, O.; Soltani, S.; van Leeuwen, F. X. R.; Rietjens, I. M. C. M. et al. (2015-06). “Deconjugation of soy isoflavone glucuronides needed for estrogenic activity”. Toxicology in vitro: an international journal published in association with BIBRA 29 (4): 706–715. doi:10.1016/j.tiv.2015.01.013. ISSN 1879-3177. PMID 25661160. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25661160/. 

関連項目

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フィトエストロゲン
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