ハイウェイマン (The HighwaymanまたはHighwayman) は、アメリカ人シンガーソングライター、ジミー・ウェッブによって1977年に発表された曲。 1979年にはグレン・キャンベルが、1985年にはThe Highwaymen（英語版）がそれぞれのバージョンを発売した。

この曲は実在のハイウェイマンであるジョナサン・ワイルドに影響を受けて書かれた、4つの時空にわたる転生物語である。 3番のダム建設者のパートでは、実際にはコンクリートへの転落死はないのたが(熱射病での死亡が多数)^[1]、ネバダ州のフーバーダムにおける100人以上の死をほのめかす内容となっている。

ウェッブによると、ロンドンで自身のアルバム｢El Mirage（英語版）｣の仕上げ作業をしている傍らこの曲を書いたという。 友人であるハリー・ニルソンと酒を飲んだ夜、眠りについたウェッブは｢信じられないくらい鮮明な｣夢を見たという^[2]。

俺はベルトに締め金の古びた銃を持ち、何としても革を手に入れようと、汗を垂らしながら田舎道で馬を走らせていたんだ。俺は警察に追われていたんだけど、そいつらが今にも撃ってきそうなもんだからひどく怯えてたよ。あれは本当にリアルだった。俺はパジャマ中ビショビショにしてベッド上で起き上がった。そんな状態だってこと考えもせず、ベッドからよろめき出てピアノに向かい、｢Highwayman｣を弾き始めた。数時間もしないうちに、1番が出来上がってたよ。

ウェッブは "古風な話し方" のようなものを伝えようと一節に｢Along the coach roads I did ride｣という表現を取り入れた。この曲がウェッブをどんな方向へ向かわせるか定かでない中、彼は追い剥ぎは死なず、生まれ変わるのだと悟り、その考えから発展させて続く2番以降を書いた。 2番では船乗り、3番ではダム建設者に生まれ変わった。4番は未来の話に変わり、いつか ｢宇宙の境目を宇宙船で渡り飛ぶ｣ 宇宙飛行士に転生した。

アルバム『El Mirage』のプロデューサーはジョージ・マーティンが務めた。ウェッブのオリジナル・バージョンはand around....やand again....の部分がクリシェのようにはなっておらず、最後にはウェッブが｢バッバッバッバンバ〜ン｣と口ずさんでいる。

ウェッブは1978年、カントリー歌手のグレン・キャンベルにこの曲を持ち込み、同年に録音された。

彼の所属レーベルであるキャピトル・レコードは、ザ・ナックのような違った方向性でこの曲を録音してほしがった^[3]。

キャンベルはこの曲をシングルとして発売したかったが、レーベル側はこれを拒否^[4] 。これをきっかけに、キャンベルは1962年から30枚のアルバムを出してきたキャピトルのメインスタジオを離れ、戻ることはなかった。そこからさらに3枚のアルバムを制作したものの、キャンベルとキャピトルの関係は終わりを迎えた^[5]。

1979年10月、アルバム｢Highwayman（英語版）｣においてようやくこの曲を発売した。

1984年、キャンベルはジョニー・キャッシュにこの曲を披露した。当時彼はウィリー・ネルソンやウェイロン・ジェニングス、クリス・クリストファーソンらとの合作に取り組んでいた。ウェッブはその数年前、ジェニングスにこの曲を持ち出した。彼はキャンベル・バージョンを聞いたことがあったが、｢よく分からなかったよ｣と述べた^[6]。

テレビ特番のために4人全員がスイスに集まった際、何か共同でプロジェクトに取り組むべきだという結論になった^[7]。4人がファーストアルバムの録音をしている中、マーティー・ステュアート（英語版）がこの曲を再びキャッシュに披露し、4番あって、(歌詞に)4つの魂があるし、4人にピッタリだと言って勧めた^[8]。

その後キャンベルは、今度は4人全員にこの曲を披露した。そうしてこの4人組は｢The Highwaymen（英語版）｣の名を冠し、ファーストアルバムも｢Highwayman（英語版）｣と名付け、ファーストシングルもこの曲となった。

4人は、自分たちはずっと｢道｣を歩み続けており、カントリー界におけるならず者であるという印象があったため、このグループ名は完璧だと考えた^[7](｢highwayman｣という単語は｢追い剥ぎ｣という意味)。

このバージョンでは、4番ある曲を4人が1番ずつ歌った。追い剥ぎの魂を歌う1番をネルソンが、水夫の魂を歌う2番をクリストファーソンが、ダム建設者の魂を歌う3番をジェニングスが担当。そして最後、宇宙船の船長の魂を歌う4番はキャッシュが務めた。

作詞者であるウェッブは後に

｢4人がどうやって歌うパートを決めたのかは知らないけど、最後にジョニー(キャッシュ)をもってくると、神がみんなの曲を歌っているようだよ(笑)｣

と述べている^[2] 。

キャッシュは、娘のロザンヌに説明されるまで、この曲が転生に関する歌だと分かっていなかった。

ミュージックビデオは白黒で、俳優が登場人物(4人中)3人の死を含めた歌詞の内容を再現している。4人それぞれが自身のパートの終盤に空に映し出されて歌っている^[9]。

このカバー曲はThe Highwaymenの中で1番人気で、彼らの曲として広く知られている。このバージョンは1985年5月18日にHot Country Songs Billboard Chart（英語版）において1位に到達^[10]し、合計20週間にわたってランクインし続けた^[11]。ラジオ放送におけるカントリーソング第5位で同年を終えた^[12]。

同バージョンは1986年、グラミー賞において最優秀カントリー楽曲賞を受賞した^[13]。