チェスター伯爵（チェスターはくしゃく、英: Earl of Chester）は、イングランド王国、のちイギリス（連合王国）の伯爵位。

チェスターはイングランド西部の都市である。元々は土着の有力豪族が支配しており、11世紀半ば過ぎに伯爵領として独立した。12世紀には国王をしのぐほどの勢力を誇ったが、1237年に当主のハンティンドン伯（英語版）ジョン・オブ・スコットランド（英語版）が子なくして死すと、イングランド王ヘンリー3世領となる。4代オマール伯ウィリアム・ド・フォーツ（英語版）が一時支配権を主張したが領地替えで納得させ、1254年、エドワード王太子（後のエドワード1世）の所領となる（爵位なし）。1264年、第2次バロン戦争でエドワードが他の王族らと共に拘束されると、実権を掌握したシモン・ド・モンフォールがチェスター伯爵となったが、翌年に敗死。爵位も再び空位となった。

エドワード1世は外征を繰り返し行ったが、チェスターはウェールズ侵攻の足掛かりとして重宝された。1301年、王太子エドワード（後のエドワード2世）がウェールズ大公とともにチェスター伯爵となり、爵位が復活する。エドワード2世即位の後、1312年にエドワード王太子（後のエドワード3世）が叙爵されるとこれが慣例化し、以降、イングランド王太子（後に連合王国王太子）はウェールズ大公とチェスター伯爵をセットで名乗るようになる。1398年、リチャード2世の命によって一時独立して公国となったが、翌年新国王ヘンリー4世によって伯爵領に戻されている。以降、チェスター伯位は主に王位継承者が保持した。

その叙爵の経緯から、伯爵としては比較的高い権威を持っており、現在もチェスターには常任の紋章官（チェスター・ヘラルド・オブ・アームズ（英語版））が在任する。

代数	受爵者	画像	受爵期間	備考
1	ヒュー・ダヴランシュ（英語版）		1071年 - 1101年
2	リチャード・ダヴランシュ（英語版）		1107年 - 1120年
3	ラヌルフ・ル・メシン（英語版）		1120年 - 1129年
4	ラヌルフ・ド・ガーノン（英語版）		1129年 - 1153年
5	ヒュー・ド・キヴェリオク（英語版）		1153年 - 1181年
6	ラヌルフ・ド・ブロンドヴィル（英語版）		1181年 - 1232年
-	マティルダ・オブ・チェスター（英語版）		1232年10月 - 11月	1か月で息子に爵位を譲る。一般的には代数に数えられない
7	ジョン・オブ・スコットランド（英語版）		1232年 - 1237年

代数	受爵者	画像	受爵期間	備考
1	シモン・ド・モンフォール		1264年 - 1265年	1265年剥奪

代数	受爵者	画像	受爵期間	備考
1	エドワード・アンジュー		1301年 - 1307年	のちイングランド王エドワード2世。

代数	受爵者	画像	受爵期間	備考
1	エドワード・アンジュー		1312年 - 1327年	先代の長男。 のちイングランド王エドワード3世。

エドワード3世が即位した後、チェスター伯爵位を有する人物は全員プリンス・オブ・ウェールズの称号も有する。以降の一覧はプリンス・オブ・ウェールズ#プリンス・オブ・ウェールズ一覧のうちエドワード黒太子およびそれ以降の人物を参照。