コルベ・シュミット反応（コルベ・シュミットはんのう、Kolbe-Schmitt reaction）とは、アルカリ金属のフェノキシド（フェノールの塩）に高温・高圧（例: 4～７ atm, 125 ℃）で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、酸による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である^[1]。その名は反応を発見した^[2]ヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出した^[3]ルドルフ・シュミットにちなむ。

サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。

コルベ・シュミット反応ではまずフェノラートアニオンのオルト位の炭素が二酸化炭素へ求核的に付加し、生じた付加体が続いて熱分解を受けて^{[要検証 – ノート]}サリチル酸塩となる。最後に酸で処理してサリチル酸を得る。

1. ^ 総説: Lindsey, A. S.; Jeskey, H. Chem. Rev 1957, 57, 583-620. DOI: 10.1021/cr50016a001
2. ^ Kolbe, A. W. H. Ann. Chem. Pharm. 1860, 113, 125-127.
3. ^ Schmitt, R. J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397-411.