グルタチオンジスルフィド

グルタチオンジスルフィド
	IUPAC名 (2S)-2-アミノ-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-アミノ-5-ヒドロキシ-5-オキソペンタノイル]アミノ]-3-(カルボキシメチルアミノ)-3-オキソプロピル]ジスルファニル-1-(カルボキシメチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]アミノ]-5-オキソペンタン酸
識別情報
略称	GSSG
CAS登録番号	27025-41-8
PubChem	65359
	SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N;
特性
化学式	C20H32N6O12S2
モル質量	612.631 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルタチオンジスルフィド(glutathione disulfide、GSSG)は、2分子のグルタチオンから誘導されるジスルフィドである^[1]。

生細胞において、グルタチオンジスルフィドは補酵素NADPHからの還元等価物によって2分子のグルタチオンへ還元される。この反応はグルタチオンレダクターゼ (EC 1.8.1.7) によって触媒される^[2]。

生合成

グルタチオンジスルフィドは、グルタチオンペルオキシダーゼ、ペルオキシレドキシン (EC 1.11.1.15) のような抗酸化酵素による過酸化水素またはペルオキシドの還元によって生成される^[3]。

{\ce {2GSH\ + ROOH -> GSSG\ + ROH\ + H2O))

グルタレドキシンのような他の酵素では、タンパク質内のジスルフィド結合とのチオール-ジスルフィド交換、またはCoAジスルフィド、デヒドロアスコルビン酸から生成される^[4]。

{\ce {2GSH\ + R-S-S-R -> GSSG\ + 2RSH))

^ Meister A, Anderson M (1983). “Glutathione”. Annu Rev Biochem 52: 711 – 60. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.
^ Deneke SM, Fanburg BL (October 1989). “Regulation of cellular glutathione”. Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163–73. PMID 2572174.
^ Meister A (1988). “Glutathione metabolism and its selective modification” (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205 – 8. doi:10.1073/pnas.0508621102. PMID 3053703.
^ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (December 2005). “Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems”. Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375–7. doi:10.1042/BST20051375. PMID 16246122.

グルタチオンジスルフィド

IUPAC名 (2S)-2-アミノ-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-アミノ-5-ヒドロキシ-5-オキソペンタノイル]アミノ]-3-(カルボキシメチルアミノ)-3-オキソプロピル]ジスルファニル-1-(カルボキシメチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]アミノ]-5-オキソペンタン酸
識別情報
略称	GSSG
CAS登録番号	27025-41-8
PubChem	65359
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
特性
化学式	C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂
モル質量	612.631 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。