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Sevoflurano

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Sevoflurano
Formula strutturale del sevoflurano
Formula strutturale del sevoflurano
Nome IUPAC
1,1,1,3,3,3-esafluoro-2-(fluorometossi)propano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H3F7O
Massa molecolare (u)200,055
AspettoIncolore
Numero CAS28523-86-6
Numero EINECS643-089-7
PubChem5206
DrugBankDBDB01236
SMILES
C(OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)F
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Il sevoflurano (C4H3F7O) (nome commerciale Sevorane) è un anestetico dall'odore dolciastro, completamente non infiammabile usato per l'induzione e il mantenimento dell'anestesia.

Insieme al desflurano sta soppiantando gli altri anestetici volatili come l'alotano, l'enflurano e l'isoflurano grazie alla sua potenza e alla velocità di azione.

Viene somministrato utilizzando un vaporizzatore, integrato nella macchina per anestesia; la sua velocità d'azione e di smaltimento sono secondi solamente a quelle del desflurano, ma grazie alla sua poca irritabilità delle mucose è più frequentemente utilizzato per indurre l'anestesia in maschera. È liquido a temperatura ambiente e venne introdotto nella pratica clinica per la prima volta in Giappone nel 1990.

A contatto con la calce sodata, utilizzata nelle macchine per anestesia con ricircolo dei gas respiratori come assorbitore di anidride carbonica, forma il Composto A (fluorometil-2,2-difluoro-1-(trifluorometil)vinil etere) e il Composto B (1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(fluorometilossi)-3-metilossipropano), specialmente ad alte temperature e quando la calce sodata è particolarmente essiccata.
È stato dimostrato che il Composto A provoca effetti dannosi ai reni sui ratti. Negli umani non è stata dimostrata tossicità renale, ma esami sulle urine hanno evidenziato proteinuria, glicosuria e enzimuria.

Il sevoflurano è uno degli agenti anestetici volatili più comunemente usati, in particolare per l'anestesia ambulatoriale, a tutte le età, e anche nella medicina veterinaria. Insieme al desflurano, sta sostituendo l'isoflurano e l'alotano nell'anestesiologia moderna. Viene spesso somministrato in una miscela di ossido di azoto e ossigeno.

Il sevoflurano è considerato un farmaco sicuro, ma è in fase di revisione per il potenziale di neurotossicità, rilevante nella somministrazione a neonati e bambini, e per epatotossicità simile a quella data dall'alotano. Il sevoflurano è un agente di prima scelta usato per indurre l'anestesia via maschera vista la minore tendenza a irritare le mucose.

Il sevoflurano è stato scoperto da Ross Terrell e indipendentemente da Bernard M. Regan.[2] È stato introdotto nella pratica clinica inizialmente in Giappone nel 1990 da Maruishi Pharmaceutical Co.

L'esatto meccanismo d'azione degli anestetici generali non è stato delineato.[3] Il sevoflurano agisce come un modulatore allosterico positivo del recettore GABAA.[4][5][6][7] Agisce anche come un antagonista del recettore NMDA,[8] potenzia i recettori per la glicina,[7] e inibisce i recettori nAChR[9] e i recettori 5-HT3.[7][10][11]

  1. ^ scheda del sevoflurano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ William Burns Burns e Edmond I. Eger, Ross C. Terrell, PhD, an anesthetic pioneer, in Anesthesia and Analgesia, vol. 113, n. 2, 2011-08, pp. 387–389, DOI:10.1213/ANE.0b013e3182222b8a. URL consultato il 19 luglio 2020.
  3. ^ (EN) How does anesthesia work?, su Scientific American. URL consultato il 19 luglio 2020.
  4. ^ A. Jenkins, N. P. Franks e W. R. Lieb, Effects of temperature and volatile anesthetics on GABA(A) receptors, in Anesthesiology, vol. 90, n. 2, 1999-02, pp. 484–491, DOI:10.1097/00000542-199902000-00024. URL consultato il 19 luglio 2020.
  5. ^ J. Wu, N. Harata e N. Akaike, Potentiation by sevoflurane of the gamma-aminobutyric acid-induced chloride current in acutely dissociated CA1 pyramidal neurones from rat hippocampus., in British Journal of Pharmacology, vol. 119, n. 5, 1996-11, pp. 1013–1021, DOI:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15772.x. URL consultato il 19 luglio 2020.
  6. ^ M. D. Krasowski e N. L. Harrison, The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations, in British Journal of Pharmacology, vol. 129, n. 4, 2000-02, pp. 731–743, DOI:10.1038/sj.bjp.0703087. URL consultato il 19 luglio 2020.
  7. ^ a b c Schüttler, Jürgen. e Schwilden, Helmut., Modern anesthetics, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-74806-9, OCLC 233973271. URL consultato il 19 luglio 2020.
  8. ^ Robert J. Brosnan e Roberto Thiesen, Increased NMDA receptor inhibition at an increased Sevoflurane MAC, in BMC anesthesiology, vol. 12, 6 giugno 2012, p. 9, DOI:10.1186/1471-2253-12-9. URL consultato il 19 luglio 2020.
  9. ^ Van Dort, Christa J.,, Regulation of arousal by adenosine A(1) and A(2A) receptors in the prefrontal cortex of C57BL/6J mouse, ISBN 978-0-549-99431-2, OCLC 1162112521. URL consultato il 19 luglio 2020.
  10. ^ LWW Journals - Beginning with A, su journals.lww.com. URL consultato il 19 luglio 2020.
  11. ^ Li-Hua Hang, Dong-Hua Shao e Hong Wang, Involvement of 5-hydroxytryptamine type 3 receptors in sevoflurane-induced hypnotic and analgesic effects in mice, in Pharmacological reports: PR, vol. 62, n. 4, 2010-07, pp. 621–626, DOI:10.1016/s1734-1140(10)70319-4. URL consultato il 19 luglio 2020.

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