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Fendimetrazina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Fendimetrazina
Nome IUPAC
3,4-dimetil-2-fenilmorfolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H17NO
Massa molecolare (u)191,27 g/mol
Numero CAS634-03-7
Numero EINECS211-204-6
PubChem30487
DrugBankDBDB01579
SMILES
CC1C(OCCN1C)C2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
BiodisponibilitàPicco di concentrazione plasmatica in 1-3 ore. Assorbimento completo solitamente in 4-6 ore.
MetabolismoEpatico
Emivita2-4 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

La fendimetrazina è un farmaco stimolante[1] con azione anoressizzante, vale a dire in grado di diminuire l'appetito agendo sui centri nervosi della fame, della classe chimica delle morfoline.
È conosciuta anche coi nomi commerciali di Bontril, Adipost, Anorex-SR, Appecon, Melfiat, Obezine, Phendiet, Plegine, Prelu-2, Statobex.

La fendimetrazina agisce come un precursore della fenmetrazina: circa il 30% di ogni dose orale assunta è metabolizzato in essa. La fendimetrazina può essenzialmente essere pensata come una versione della fenmetrazina a lento rilascio e meno abusabile. La fenmetrazina (e perciò anche la fendimetrazina) agisce come agente di rilascio della noradrenalina-dopamina (cosiddetti NDRA).[2]

La sua struttura comprende ma non si esaurisce nella struttura della metanfetamina che è un potente stimolante del sistema nervoso centrale. Alla struttura della metanfetamina è aggiunta una eterociclizzazione (anello morfolinico) che, partendo dal carbonio beta, comprende un atomo di ossigeno seguito da due di carbonio e termina legandosi all'azoto dell'ammina. Quest'ultima risulta dunque un'ammina terziaria. La rimozione metabolica del gruppo N-metile determina un costante e continuo rilascio della droga nel corpo, diminuendo la probabilità che la droga sia abusata e consentendone, data la lunga emivita, una somministrazione singola su base giornaliera.

La fendimetrazina è potente come l'anfetamina ed è elencata nella Tabella II della Convenzione sulle sostanze psicotrope dell'ONU del 1971[3].

In italia non è più presente come specialità industriale dal 1999.

Negli Stati Uniti d'America la fendimetrazina è una sostanza regolamentata sulla base della legge Controlled Substances Act del 1970, come in parte di alcuni paesi baltici

Nella cultura di massa

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I CCCP - Fedeli alla linea, nella canzone Emilia paranoica, citano il Plegine in riferimento al loro uso "ricreativo".

Il terzo capitolo del romanzo Gli interessi in comune di Vanni Santoni è dedicato al Plegine, con i protagonisti che ne abusano restando vari giorni senza dormire.

Nel corso degli anni '90, le pastiglie contenenti questo farmaco, erano chiamate "play".

Una traccia hardcore techno dell'artista Plegine è chiamata Phendimetrazine.

La fendimetrazina è citata nella poesia Ti ritrovo alla stazione di Greco di Milo De Angelis.[4]

Il Preludin è citato nel romanzo Meno di zero di Bret Easton Ellis

  1. ^ Landau Danny, Jackson Judith, Gonzalez Gisselle, A case of demand ischemia from phendimetrazine, in Cases Journal, vol. 1, n. 1, 2008, p. 105, DOI:10.1186/1757-1626-1-105, PMID 18710555. PMC 2531092.
  2. ^ Rothman RB, Baumann MH, Therapeutic potential of monoamine transporter substrates, in Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 6, n. 17, 2006, pp. 1845–59, DOI:10.2174/156802606778249766, PMID 17017961. URL consultato l'11 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2017).
  3. ^ Copia archiviata (PDF), su politicheantidroga.it. URL consultato il 23 gennaio 2014 (archiviato dall'url originale il 3 febbraio 2014).
  4. ^ «fissi il rammendo delle tue dita/con la gola secca di fendimetrazina». Cfr. Milo De Angelis, Incontri e agguati, Milano, Mondadori, 2015, p. 69.

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