Beta-carboline
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| Beta-carboline | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 9H-β-carboline | |
| Nomi alternativi | |
| 9H-piridina[3,4-b]indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H8N2O |
| Massa molecolare (u) | 168.20 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-959-0 |
| PubChem | 64961 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 199 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La β-carbolina o beta-carbolina (9H-piridina[3,4-b]indolo) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine) fuso con un nucleo di indolo. Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline. Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide) ed un estere del triptofano.
Struttura
[modifica | modifica wikitesto]La struttura della β-carbolina è simile a quella delle triptamine, dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli. Si pensa pertanto che la biosintesi delle β-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine.
Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:
Esempi di β-carboline
[modifica | modifica wikitesto]Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:
| Nome | Banda rossa
|
Banda blu
|
R1 | R6 | R7 | Struttura |
|---|---|---|---|---|---|---|
| β-Carbolina | × |
× |
H |
| ||
| Triptolina | H |
H |
H |
 | ||
| Pinolina | H |
OCH3 |
H |
 | ||
| Harmana | × |
H |
H |
 | ||
| Armina | × |
× |
H |
OCH3 |
 | |
| Armalina | × |
H |
OCH3 |
 | ||
| Tetraidroarmina | H H |
OCH3 |
 |
Farmacologia
[modifica | modifica wikitesto]Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante, ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi[1][2][3], ovvero impediscono la degradazione di catecolamine (adrenalina, noradrenalina, melatonina, dopamina) e serotonina, causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi, compresi gli esseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.[2]
Le Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine, mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA.[4]
Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi (0.45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala o Passiflora, vengono associate con alcuni allucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale. Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.[1]
Piante contenenti β-carboline
[modifica | modifica wikitesto]Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici.[1]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio, su autistici.org.
- ^ a b James C. Callaway, Tryptamines, Beta-carbolines and You, in Newsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies.
- ^ James C. Callaway, Ayahuasca, a volte, su psiconautica.in. URL consultato il 26 novembre 2012 (archiviato dall'url originale il 22 dicembre 2015).
- ^ Giorgio Coccagna, Il sonno e i suoi disturbi, Piccin-Nuova Libraria, 2000, ISBN 978-88-299-1526-2.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Beta-carboline
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Sintesi di beta-carboline, su slidefinder.net.
- Tabacco e cannabis a confronto, su autistici.org.
- Trasmissione GABAergica Corso di chimica farmaceutica e tossicologia I - Università degli Studi di Urbino
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