Il Grammy per la miglior canzone rap solista (Grammy Award for Best Rap Solo Performance) è un premio Grammy istituito nel 1991, per premiare le migliori canzoni di genere hip hop/rap eseguite da singoli artisti.

Nello stesso anno fu creato anche il riconoscimento miglior interpretazione rap di un duo o un gruppo, che insieme al primo formava il premio miglior interpretazione rap.

Nel 2003 è stato separato in miglior interpretazione femminile rap solita e miglior interpretazione maschile rap solita, distinzione mantenuta fino al 2005.

• 1991
  • MC Hammer - U Can't Touch This
  • Queen Latifah – All Hail the Queen
  • Big Daddy Kane – I Get The Job Done
  • Vanilla Ice – Ice Ice Baby
  • Monie Love – Monie In The Middle
• 1992
  • LL Cool J - Mama Said Knock You Out
  • MC Hammer – Here Comes the Hammer
  • Monie Love – It's a Shame (My Sister)
  • Queen Latifah - Fly Girl
  • Ice-T – New Jack Hustler (Nino's Theme)
• 1993
  • Sir Mix-a-Lot - Baby Got Back
  • MC Hammer – Addams Groove
  • Queen Latifah – Latifah's Had It Up 2 Here
  • LL Cool J – Strictly Business
  • Marky Mark and the Funky Bunch – You Gotta Believe
• 1994
  • Dr. Dre - Let Me Ride
  • Paperboy – Ditty
  • Sir Mix-a-Lot – Just Da Pimpin' In Me
  • MC Lyte – Ruffneck
  • LL Cool J – Stand by Your Man
• 1995
  • Queen Latifah - U.N.I.T.Y.
  • Coolio – Fantastic Voyage
  • Craig Mack – Flava in Ya Ear
  • Snoop Doggy Dogg – Gin and Juice
  • Warren G – This D.J.
• 1996
  • Coolio - Gangsta's Paradise
  • The Notorious B.I.G. – Big Poppa
  • 2Pac – Dear Mama
  • Skee-Lo – I Wish
  • Dr. Dre – Keep Their Heads Ringin'
• 1997
  • LL Cool J - Hey Lover
  • Coolio – 1, 2, 3, 4 (Sumpin' New)
  • Nas – If I Ruled the World (Imagine That)
  • Heavy D – Rock With You
  • Busta Rhymes – Woo Hah!! Got You All in Check
• 1998
  • Will Smith - Men in Black
  • Busta Rhymes – Put Your Hands Where My Eyes Could See
  • LL Cool J – Ain't Nobody
  • Missy Elliott – The Rain (Supa Dupa Fly)
  • The Notorious B.I.G. – Hypnotize
• 1999
  • Will Smith - Gettin' Jiggy Wit It
  • Busta Rhymes – Dangerous
  • Wyclef Jean – Gone till November
  • Jay-Z – Hard Knock Life (Ghetto Anthem)
  • Lauryn Hill – Lost Ones

• 2000
  • Eminem - My Name Is
  • Busta Rhymes – Gimme Some More
  • Q-Tip – Vivrant Thing
  • 2Pac – Changes
  • Will Smith – Wild Wild West
• 2001
  • Eminem - The Real Slim Shady
  • Common – The Light
  • DMX – Party Up (Up in Here)
  • Mystikal – Shake Ya Ass
  • Nelly – Country Grammar (Hot Shit)
• 2002
  • Missy Elliott - Get Ur Freak On
  • Afroman – Because I Got High
  • DMX – Who We Be
  • Jay-Z – Izzo (H.O.V.A.)
  • Nelly – Ride wit Me
• 2003: Premio diviso nelle categorie Miglior interpretazione femminile rap solita e Miglior interpretazione maschile rap solita
• 2004: Premio diviso nelle categorie Miglior interpretazione femminile rap solista e Miglior interpretazione maschile rap solista
• 2005
  • Jay-Z - 99 Problems
  • Eminem – Just Lose It
  • Kanye West – Through the Wire
  • Lloyd Banks – On Fire
  • Twista – Overnight Celebrity
• 2006
  • Kanye West - Gold Digger
  • 50 Cent – Disco Inferno
  • Common – Testify
  • Eminem – Mockingbird
  • T.I. – U Don't Know Me
  • Ludacris – Number One Spot
• 2007
  • T.I. - What You Know
  • Busta Rhymes – Touch It
  • Missy Elliott – We Run This
  • Lupe Fiasco – Kick, Push
  • Mos Def – Undeniable
• 2008
  • Kanye West - Stronger
  • Common – The People
  • 50 Cent – I Get Money
  • Jay-Z – Show Me What You Got
  • T.I. – Big Shit Poppin' (Do It)
• 2009
  • Lil Wayne - A Milli
  • Jay-Z – Roc Boys (And the Winner Is)...
  • Lupe Fiasco – Paris, Tokyo
  • Nas – N.I.G.G.E.R. (The Slave and the Master)
  • Snoop Dogg – Sexual Eruption

• 2010^[1]
  • Jay-Z - D.O.A. (Death of Auto-Tune)
  • Eminem – Beautiful
  • Drake – Best I Ever Had
  • Kid Cudi – Day 'n' Nite
  • Mos Def – Casa Bey
• 2011^[2]
  • Eminem - Not Afraid
  • Drake – Over
  • Ludacris – How Low
  • T.I. – I'm Back
  • Kanye West – Power

• (EN) Sito ufficiale, su grammy.com.

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