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Propadiene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Propadiene
Nome IUPAC
1,2-propadiene
Nomi alternativi
Allene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4
Massa molecolare (u)40,06
Aspettogas incolore
Numero CAS463-49-0
Numero EINECS207-335-3
PubChem10037
SMILES
C=C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1,824
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione-136,3 °C (136,85 K)
Temperatura di ebollizione-34,4 °C (238,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione1,9-17% V
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso
pericolo
Frasi H220 - 280
Consigli P210 - 410+403 [1]

Il propadiene o allene è un composto organico con formula condensata CH2=C=CH2. Rappresenta il più semplice degli alleni, classe di idrocarburi che da esso prende il nome.

Il propadiene si trova in equilibrio tautomerico con il propino

L'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due legami σ e due π; è ibridato sp, mentre i due carboni terminali sono ibridati sp2. L'angolo di legame formato dai tre atomi di carbonio è di 180º, indicando la geometria lineare assunta dai carboni dell'allene.

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo ),è un esempio di asse stereogenico: questi alleni sono perciò molecole chirali. Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati l'allene può essere chirale solo se ne possiede un numero dispari.

  1. ^ (EN) Scheda IFA-GESTIS

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Propadiene
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