NASCAR Seri Piala Winston 1990 merupakan musim NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1990 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam Atlanta Journal 500 di Atlanta Motor Speedway.

Pembalap Dale Earnhardt kembali menjadi juara di musim ini yang juga menjadi gelar keempatnya sepanjang sejarah.

1. Dale Earnhardt – 4430
2. Mark Martin – 4404
3. Geoff Bodine – 4017
4. Bill Elliott – 3999
5. Morgan Shepherd – 3689
6. Rusty Wallace – 3676
7. Ricky Rudd – 3601
8. Alan Kulwicki – 3599
9. Ernie Irvan – 3593
10. Ken Schrader – 3572
11. Kyle Petty – 3501
12. Brett Bodine – 3440
13. Davey Allison – 3423
14. Sterling Marlin – 3387
15. Terry Labonte  – 3371
16. Michael Waltrip – 3251
17. Harry Gant – 3182
18. Derrike Cope – 3140
19. Bobby Hillin, Jr. – 3048
20. Darrell Waltrip – 3013
21. Dave Marcis – 2944
22. Dick Trickle – 2863
23. Rick Wilson – 2666
24. Jimmy Spencer – 2579
25. Dale Jarrett – 2558
26. Richard Petty – 2556
27. Butch Miller – 2377
28. Hut Stricklin – 2316
29. Jimmy Means – 2271
30. Rob Moroso – 2184
31. Rick Mast – 1719
32. Greg Sacks – 1663
33. Chad Little – 1632
34. Jack Pennington – 1278
35. Larry Pearson – 822
36. Jimmy Horton – 756
37. Mickey Gibbs – 755
38. Mike Alexander – 682
39. Phil Parsons – 632
40. J. D. McDuffie – 557
41. Buddy Baker – 498
42. Lake Speed – 479
43. Neil Bonnett – 455
44. Mark Stahl – 371
45. Bill Venturini – 349
46. Rodney Combs  – 323
47. Irv Hoerr – 281
48. Tommy Kendall – 281
49. Ted Musgrave – 280
50. Chuck Bown – 276

• Rekapitulasi klasemen musim 1990 Diarsipkan 2012-04-24 di Wayback Machine.
• Winston Cup Klasemen dan statistik musim 1990 Diarsipkan 2016-10-18 di Wayback Machine.