Toloxaton
IUPAC-név
5-(hidroximetil)-3-(3-metilfenil)-1,3-oxazolidin-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	29218-27-7
PubChem	34521
ChemSpider	31769
KEGG	D02559
ATC kód	N06AG03
SMILES O=C2OC(CO)CN2c1cccc(c1)C
InChI 1/C11H13NO3/c1-8-3-2-4-9(5-8)12-6-10(7-13)15-11(12)14/h2-5,10,13H,6-7H2,1H3
InChIKey	MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N
UNII	5T206015T5
ChEMBL	18116
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C11H13NO3
Moláris tömeg	207.226 g/mol
Olvadáspont	76 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	50–62%
Biológiai felezési idő	0,88–2,46 óra
Fehérjekötés	49–53% (főleg albumin)
Kiválasztás	80%-ban vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális

A toloxaton (INN: Toloxatone) depresszió elleni gyógyszer. Szelektív,^[1] reverzibilis^[2] monoamin-oxidáz A-gátló(en).

A monoamin-oxidáz A enzim gátlása megakadályozza, hogy a szervezet lebontsa a szerotonint, melatonint, adrenalint és noradrenalint, melyek csökkent mennyisége okozza a depressziót mai tudásunk szerint.

A toloxaton az emésztőrendszerből gyorsan felszívódik, és teljes egészében metabolizálódik. Legfőbb metabolitja a 3-(3–karboxifenil)-5–hidroximetil–2–oxozalidinon,^[3] mely 80%-ban a vizelettel ürül.

A toloxaton ellenjavallt terhesség és szoptatás alatt.

Mellékhatások: vizelési zavarok, székrekedés, szédülés, álmatlanság. hirtelen fellépő súlyos, akár életveszélyes májgyulladás.

Más antidepresszánsokkal együtt szedve megnő a tiramin(en) okozta hirtelen vérnyomásemelkedés (sajt-effektus) és szerotonin-szindróma(en) veszélye.

Felnőtteknek naponta 3×200 mg szájon át. Altatásban végzett beavatkozás előtt 6 órával abba kell hagyni a szedést.

A szedés megkezdése előtt ellenőrizni kell a beteg vérnyomását.

Fehér színű kristályos szilárd anyag, mely vízben alig (4,5 mg/l), dimetil-szulfoxidban jól oldódik. LD₅₀-értéke egereken szájon át 1500–1850 mg/tskg. Ember esetén 2 g feletti adagnál tapasztaltak mérgezéses tüneteket.

A nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben:^[4]

• Humoryl
• Perenum
• Umoril

Magyarországon nincs forgalomban.^[5]

• Toloxatone^{[halott link]} (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
• Toloxatone (Sigma-Aldrich)
• Toloxatone (DrugFuture.com)
• Toloxatone^{[halott link]} (Analysis of Drugs and Poisons)

• Dingemanse J, Berlin I, Payan C, Thiede HM, Puech AJ.: Comparative investigation of the effect of moclobemide and toloxatone on monoamine oxidase activity and psychometric performance in healthy subjects. (PubMed)
• R. Vistelle1, D. Lamiable, M. Zinsou, A. Leon, M. Wiczewski: Toloxatone pharmacokinetics in the plasma and cerebrospinal fluid of the rabbit (Wiley Online Library)
• Toloxatone Mass Spectrum^{[halott link]} (MassBank)
• Humoryl (wikigenes)
• Claudia Lamanna, Maria Stefania Sinicropi, Paola Pietrangeli, Filomena Corbo, Carlo Franchini, Bruno Mondovì, Maria Grazia Perrone and Antonio Scilimati: Synthesis and biological evaluation of 3-alkyloxazolidin-2-ones as reversible MAO inhibitors (ARKIVOC 2004 (v) 118-130)

• antidepresszáns