For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Szerves kémiai alapvegyületek.

Szerves kémiai alapvegyületek

Alapvegyületen[1] olyan struktúrákat értünk, melyek nevében nincsenek toldalékok. Vegyületvázak, melyekhez hidrogénatomok kapcsolódnak.

A gyűrűs alapvegyületek általában vagy teljesen telítettek, vagy teljesen telítetlenek, azaz a lehető legnagyobb számú nem szomszédos kettős kötést tartalmazzák. A szabványban van néhány részlegesen telített alapvegyület is.

Az alapvegyületeket három típusba soroljuk:

  1. a nevezéktani műveletekben korlátlanul használható alapvegyületek
  2. olyan alapvegyületek, melyeken csak gyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomon végzett szubsztitúció ajánlott
  3. triviális nevű alapvegyületek, melyek származékaiban nem javasolt az alapnév használata (azaz műveletvégzés nem javasolt e nevekkel)

Nyílt láncú alapvegyületek

[szerkesztés]

A nyílt láncú alapvegyületek egyenes láncúak. A szabvány megtartott néhány triviális nevű, elágazó láncú vegyületet is, de ezek használata nem javasolt a nevezéktani műveletekben. Az egyenes láncú alapvegyületekkel bármilyen művelet végezhető.

Az első négy alapvegyületnek triviális neve van:

Szén-
atom-
szám
Név Képlet
1 metán CH4
2 etán CH3–CH3
3 propán CH3–CH2–CH3
4 bután CH3–CH2–CH2–CH3

Az ennél hosszabb egyenes láncú vegyületek nevét a szénatomszám görög nevéből az -án utótaggal képezzük. Pl.: pentán, hexán, dodekán.

A telítetlen változatokat (pl. 1-Butén) szubtrakcióval képezzük. Részletek az 1979-es IUPAC-szabvány A-3-as szabályában találhatók.

Az acetilén, az allén és a vinil(en)- korlátozás nélkül támogatott triviális név. A teljes lista ugyancsak az A-3-ban található.

Nyílt szénláncú vegyület alapkomponense

[szerkesztés]

Az elágazó láncú vegyület elnevezésének első lépése a főlánc megállapítása. Ehhez csatlakoztatjuk az oldalláncokat és más atomcsoportokat a nómenklatúra-műveletekkel. Az eljárást a Nyílt szénláncú nómenklatúra szócikk írja le.

Példák nyílt szénláncú alapvegyületekre

[szerkesztés]

Korlátlanul szubsztituálható[2] név: bután. Bután

Ha hangsúlyozni akarjuk, hogy a bután izomerjei közül az egyenes láncúra gondolunk, az n-bután nevet is használhatjuk. Az n a normál rövidítése.

A szubsztitúció nem támogatott Támogatott név Megjegyzés
izobutil
2-metilpropil Az izo- szócska (általában) olyan vegyületet jelöl, melynek 2. szénatomjához metilcsoport (CH3–) kapcsolódik, és a láncban más elágazás nincs.
szek-butil
1-metilpropil Az 1-es számot az a szénatom kapja, amellyel a lánc másik, nem a lánchoz tartozó szénatomhoz kapcsolódik. Ez a CH. Az elnevezéskor a leghosszabb láncot propilcsoportnak (CH3–CH2–CH2–) tekintjük, melynek 1-es szénatomjához egy metilcsoport (CH3–) kapcsolódik. A szek szócska arra utal, hogy az 1-es szénatomhoz két oldallánc kapcsolódik.
terc-butil
1,1-dimetiletil Az 1-es számot az a szénatom kapja, amellyel a lánc másik, nem a lánchoz tartozó szénatomhoz kapcsolódik. Ez a C. Az elnevezéskor a három egyforma hosszú lánc valamelyikét etilcsoportnak (CH3–CH2–) tekintjük, melynek 1-es szénatomjához két metilcsoport (CH3–) kapcsolódik. A terc szócska arra utal, hogy az 1-es szénatomhoz három (ez esetben egy-egy metilcsoportból álló) oldallánc kapcsolódik.

Megjegyzések:

  1. A butil (vagy n-butil) név a butánból szubtrakcióval áll elő, következésképp a névvel végzett minden további művelet is támogatott.
  2. A fenti nevekkel csak a szubsztitúció nem támogatott, az addíció pl. igen. Ez azt jelenti, hogy pl. az izobutil-alkohol ajánlott név.

Gyűrűtípusok

[szerkesztés]

Ha egy többgyűrűs vegyületben a gyűrűknek nincs közös atomjuk, a vegyület izolált gyűrűs.

Ha két szomszédos gyűrű egy közös atommal kapcsolódik egymáshoz, a rendszer neve spirogyűrű.

Ha a szomszédos gyűrűk két-két közös atommal kapcsolódnak egymáshoz, a rendszer kondenzált gyűrűs.

Ha két szomszédos gyűrű kettőnél több közös atommal kapcsolódik egymáshoz, a gyűrűpárt tartalmazó gyűrűrendszer áthidalt gyűrűs.

Izolált széngyűrűs alapvegyületek

[szerkesztés]

Az egyenes láncú telített szénhidrogénből a ciklo- előtaggal képezhetjük az azonos szénatomszámú gyűrűs vegyületet (gyűrűképzés művelet).

Egy vegyértékű gyököket az -án végződés -il-re cserélésével képezhetünk belőlük (szubtrakció); ilyenkor a szabad vegyértékű szénatom lesz az 1-es számú. Telítetlen vegyületeket az -én, -dién, -trién, -in, -diin, -triin stb. utótagokkal képezhetünk (szubtrakció) a nyílt szénláncú vegyületekhez hasonlóan. A több szabad vegyértékű gyökök képzése is azonos a nyílt láncú vegyületekével.

Támogatott triviális nevek: benzol, kumol(en), sztirol, mezitol(en), cimol(en), toluol, xilol, de a szubsztitúció művelete nem engedélyezett. Az ilyen vegyületet a benzol származékaként kell elnevezni.

Ha a gyűrűn csak két szubsztitúció van, azok helye triviális névvel is megadható:

Pozíció Triviális
név
Rövidítés
1,2 orto o-
1,3 meta m-
1,4 para p-

Oldalláncok esetén a gyűrűből vagy az oldalláncból szubtrakcióval atomcsoportot képezünk, és szubsztitúcióval kapcsoljuk össze a másik komponenssel.

Izolált heterogyűrűk

[szerkesztés]

A szabvány a Hantzsch–Widman-nevezéktan kiterjesztett változatát használja. Számos régóta használt triviális nevet megtartott, de nem választja szét az izolált és kondenzált gyűrűs vegyületeket. A nevek egy része kondenzált gyűrűs nevekben is ajánlott, más részük nem.

Összetett gyűrűk

[szerkesztés]

Lásd

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Az alapvegyületet a szabvány parent hydride-nek nevezi.
  2. A helyettesítés a szabványban más műveletet jelöl.

Források

[szerkesztés]

ChemSpider:

Kapcsolódó lapok

[szerkesztés]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Szerves kémiai alapvegyületek
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?