For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Észterek.

Észterek

A karbonsavészterek általános szerkezete
Egy foszforsavészter szerkezete

Az észterek az oxigéntartalmú szerves vegyületek egy csoportját alkotják. Alkoholokból (esetleg enolokból vagy fenolokból) és savakból keletkeznek egy molekula víz kilépésével (kondenzáció). A savak lehetnek karbonsavak vagy ásványi savak, ez alapján megkülönböztetnek karbonsavésztereket, illetve szervetlen (vagy más néven anorganikus) savak észtereit. A karbonsavészterek a karbonsavszármazékok egyik csoportját alkotják. A legfontosabb szervetlen savak, amelyekből észterek vezethetők le a foszforsav, a kénsav, a salétromsav, a salétromossav és a bórsav. Az észter név a német „essig-äther” kifejezésből ered, az etil-acetát egyik régies nevéből.

Kémiai tulajdonságaik

[szerkesztés]

Általában jellemző az észterekre, hogy hidrolízisre hajlamosak. Az észterek képződése alkoholokból és savakból megfordítható reakció, a megfordítása az észterhidrolízis. Az észterek gyakorlatilag teljes hidrolízise lúgok, például nátrium-hidroxid hozzáadásával valósítható meg. Az ilyen folyamat neve elszappanosítás. (Az elszappanosítás név onnan ered, hogy ezzel a módszerrel állítottak elő legrégebben szappant). Ekkor az alkohol mellett a sav sója (NaOH esetén nátriumsója) keletkezik. A keletkező só már nem tud reagálni az alkohollal, emiatt lesz a hidrolízis gyakorlatilag teljes.

Előállításuk

[szerkesztés]

Az észtereknek többféle általános előállítási módja létezik. Ha alkoholok és savak egymással reagálnak, észterek keletkeznek. Az ilyen folyamat neve közvetlen észteresítés. Ez a reakciótípus reverzíbilis.

Észterek keletkeznek alkoholok és savanhidridek reakciójában is. Az ilyen reakciók könnyen végbemennek. Ekkor az észter mellett egy sav keletkezik, ezért az ilyen folyamatok gyakorlatilag csak egy irányban játszódhatnak le.

Alkoholokból és savkloridokból is észterek nyerhetők. Az észter mellett sósav keletkezik. Az ilyen reakciók igen hevesen játszódnak le, ezért általában valamilyen indifferens oldószert, például piridint alkalmaznak.

A karbonsavészterek

[szerkesztés]
Bővebben: Karbonsavészter

A karbonsavakból és alkoholokból származtatható észterek a karbonsavészterek. Szerkezetük úgy is levezethető, hogy a karbonsavak karboxilcsoportjában található hidrogénatomot valamilyen alkilcsoporttal helyettesítjük.

Ezeknek az észtereknek a kisebb illetve a közepes szénatomszámú képviselői kellemes illatú folyadékok, gyakran gyümölcsésztereknek nevezik őket. Ez a név onnan ered, hogy néhány képviselőjük a természetben megtalálható a gyümölcsökben, ezek zamatanyagai. Ezek közül néhány kitűnő oldószer (például etil-acetát, butil-acetát). A nagyobb szénatomszámúak szilárd halmazállapotúak.

Ilyen észterek képződnek közvetlenül alkoholokból és karbonsavakból közvetlen észteresedés során, illetve karbonsavkloridok vagy karbonsavanhidridek és alkoholok reakciójával.

A karbonsavészterek jelentősége nagy, számos képviselőjük a természetben elterjedt. Ide tartoznak a már említett gyümölcsészterek, a zsírok illetve az olajok felépítésében részt vevő gliceridek, illetve a viaszokban található nagy szénatomszámú alkoholokból és karbonsavakból felépülő észterek.

Szervetlen savak észterei

[szerkesztés]

Ide tartoznak az alkoholokból, illetve a szervetlen savakból (salétromossav, salétromsav, kénsav, foszforsav, bórsav) levezethető észterek.

A salétromossav észtereit másképpen nitriteknek is nevezik. Ezek a vegyületek salétromossavból és alkoholból állíthatók elő közvetlen észteresítéssel. Például etil-nitrit képződése:

A salétromsavészterek szintén közvetlen észteresedés során keletkeznek, alkoholokból és tömény salétromsavból. A salétromsavészterek fontos képviselője a nitroglicerin (vagy helyesebben glicerin-trinitrát) amit robbanószerként, illetve a gyógyászatban értágítóként alkalmaznak.

Mivel a kénsav kétértékű sav, belőle normál és savanyú észterek is levezethetők. A savanyú észtereket (vagy más néven félésztereket) alkil-hidrogénszulfátoknak, a normál észtereket dialkil-szulfátoknak nevezik. Ha etil-alkoholt tömény kénsavval melegítenek, félészter képződik.

A foszforsav észterei biokémiai szempontból nagyon jelentősek. A cukrok savanyú foszforsavészterei fontos szerepet játszanak a szénhidrát-anyagcserében. A nukleinsavakban is foszforsavészter-kötések találhatók.

Források

[szerkesztés]
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Észterek
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?