For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Metil-izocianát.

Metil-izocianát

Metil-izocianát
IUPAC-név metil-izocianát
Más nevek izocianátometán, metil-karbilamin
Kémiai azonosítók
Rövidítés MIC
CAS-szám 624-83-9
SMILES
CN=C=O
InChI
1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3NO
Moláris tömeg 57,051 g/mol
Sűrűség 0,9230 g/cm³ (27 °C-on)
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 39,5 °C
Oldhatóság (vízben) nagyon jól oldódik[1]
Gőznyomás 57,7 kPa
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,8 D
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−92,0 kJ·mol−1[2]
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Nagyon mérgező (T+)[3]
NFPA 704
3
4
2
W
R mondatok R11, R24/25, R26, R37/38, R41, R42/43, R63[3]
S mondatok (S1/2), S16, S26, S27/28, S36/37/39, S45, S63[3]
Lobbanáspont −7°C
Öngyulladási hőmérséklet 534°C
Robbanási határ 5,3–26%[4]
LD50 51,5 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Metil-izotiocianát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
Az MIC molekula 3D modellje

A metil-izocianát (MIC) egy szerves vegyület, képlete C2H3NO, elrendezése H3C-N=C=O. Szinonimái: izocianátometán, metil-karbil-amin és MIC. 1888-ban fedezték fel az izociánsav észtereként. Erősen mérgező és irritáló hatású, színtelen, szúrós szagú folyadék.

Előállítása

[szerkesztés]

Rendszerint metil-aminból és foszgénből állítják elő, melyek széles hőmérséklet-tartományban reagálnak egymással, de nagy mennyiségben történő gyártáshoz magasabb hőmérsékleten, gázfázisban érdemes a reakciót lefolytatni. Metil-izocianát és hidrogén-klorid 1:2 mólarányú elegye keletkezik, de ennek kondenzálódása során N-metilkarbamoil-klorid (MCC) keletkezik, és gázként egy mól hidrogén-klorid távozik.

A metil-izocianátot az MCC tercier aminnal (például dimetilanilin, piridin) történő kezelésével[5] vagy desztillációval történő elválasztással[6] nyerik ki.

Veszélyek

[szerkesztés]

A metil-izocianát rendkívül mérgező belélegezve, az emésztőrendszerbe vagy bőrre jutva, még egészen kis, akár 0,4 ppm mennyiségben is.

1984. december 3-án Bhopalban (India) a Union Carbide rovarirtószereket gyártó leányvállalatának gyárából 40 tonna metil-izocianát gáz szivárgott a levegőbe, közel 3000 ember azonnali, és 15–20 ezer ember későbbi halálát okozva.[7] Nem találtak egyértelmű magyarázatot a baleset okaira.

Hivatkozások

[szerkesztés]
  1. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 3–390. o. (1998). ISBN 0849305942 
  2. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 5–30. o. (1998). ISBN 0849305942 
  3. a b c d A metil-izocianát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (angolul)
  4. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 9–47. o. (1998). ISBN 0849305942 
  5. Slocombe R. J. & Hardy E. E., "Process of Producing Carbamyl Chlorides" U. S. Patent No. 2,480,088, August 23, 1949.
  6. Merz W, "Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle" French Patent No. 1,400,863 assigned to Farbenfabriken Bayer AG, Germany 1965.
  7. http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/december/3/newsid_2698000/2698709.stm
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Metil-izocianát
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?