Méthylbenzaldéhyde
Le méthylbenzaldéhyde, tolualdéhyde ou formyltoluène est un composé aromatique de formule C8H8O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe formyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
[modifier | modifier le code]| Méthylbenzaldéhyde | |||
| Nom | 2-Méthylbenzaldéhyde | 3-Méthylbenzaldéhyde | 4-Méthylbenzaldéhyde |
| Autres noms | 2-Tolualdéhyde orthotolualdéhyde o-tolualdéhyde 2-Formyltoluène |
3-Tolualdéhyde métatolualdéhyde m-tolualdéhyde 3-Formyltoluène |
4-Tolualdéhyde paratolualdéhyde p-tolualdéhyde 4-Formyltoluène |
| Représentation | 
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| Numéro CAS | |||
| PubChem | 10722 | 12105 | 7725 |
| Formule brute | C8H8O | ||
| Masse molaire | 120,15 g mol−1 | ||
| État (CNTP) | liquide | ||
| Apparence | liquide jaunâtre[1] | liquide jaune[2] | liquide incolore à l'odeur poivrée[3] |
| Point de fusion | −35 °C[1] | −6 °C[3] | |
| Point d'ébullition | 199 à 200 °C[1] | 199 °C[2] | 204 °C[3] |
| Masse volumique | 1,035 g·cm-3 (20 °C)[1] | 1,019 g·cm-3 (25 °C)[2] | 1,02 g·cm-3 (20 °C)[3] |
| Pression de vapeur saturante | 3 hPa (50 °C)[1] | 0,33 hPa (25 °C)[3] | |
| Point d'éclair (coupelle fermée) |
67 °C[1] | 83 °C[2] | 71,5 °C[3] |
| Point d'auto-inflammation | 375 °C[1] | 395 °C[3] | |
| Solubilité (eau) |
légèrement soluble[1] | légèrement soluble[2] | 0,25 g l−1 (25 °C)[3] |
| Coefficient de partage octanol/eau (LogP) |
2,26[1] | 2,26 | 2,25[3] |
| SGH |
 Attention [1]
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Pas une substance dangereuse selon le SGH[2] |
Attention [3]
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| Phrases H et P | H302, H315, H319 et H335 [1]
|
H302, H315 et H319 [3]
| |
| P280 et P301+P330+P331 P312 et P302+P352 P304+P340 et P337+P313 |
P262 et P273 | ||
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 4-méthylbenzaldéhyde (2) peut être produit par acylation de Friedel-Crafts du toluène (1) avec le monoxyde de carbone et le chlorure d'hydrogène dans les conditions de Gattermann-Koch[4]
Le 2-méthylbenzaldéhyde peut être obtenu par oxydation de l'alcool 2-méthylbenzylique par le chlorochromate de pyridinium[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Tolualdehyde » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « o-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
- Entrée « 3-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
- Entrée « 4-Methylbenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 février 2023 (JavaScript nécessaire).
- G. H. Coleman, David Craig, p-Tolualdehyde, Org. Synth., coll. « vol. »,
- « Fiche du composé 2-Methylbenzyl alcohol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]- Alcool méthylbenzylique
- Acide méthylbenzoïque
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