For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Lactone.

Lactone

Nomenclature des lactones : α-acétolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, et δ-valérolactone.

Les lactones sont une famille de composés organiques qui contiennent une fonction ester dans un cycle.

Elles composent nombre de composés organiques, et entrent dans de nombreuses bases et compositions utilisées par l'industrie de l'aromatisation (20 000 kg utilisés en 1987 sous forme d'additifs). Les lactones contribuent à l'arôme de produits alimentaires naturels ou transformés, très divers (fruits, produits laitiersetc.).

Familles

Structure de l'ε-caprolactone, hétérocycle à six carbones.

Une lactone est un hétérocycle oxygéné, provenant de la cyclisation (ou lactonisation) d'hydroxyacides. Les γ- et δ-lactones, appelées aussi 4- et 5-olides, représentent les deux structures les plus fréquemment identifiées dans la composition des arômes. Elles résultent, respectivement, de la cyclisation des acides hydroxylés en position 4 ou 5.

Les principales lactones comportent entre quatre (ex. : butyrolactone) et douze (ex. : dodécalactone) atomes de carbone. Leur diversité repose sur la chiralité de ces molécules, la nature des groupes latéraux, ainsi que sur la présence ou non d'insaturation au niveau de la chaîne latérale ou du cycle (Dufossé et al., 1994). Ces molécules sont présentes dans plus de 120 produits alimentaires (fruits, légumes, produits laitiers, viandesetc.), ce qui explique leur importance dans l'industrie des arômes. Elles sont en général à l'origine de notes aromatiques fruitées, lactées…

Propriétés sensorielles

D’un point de vue organoleptique, les lactones se caractérisent généralement par une odeur à caractère fruité. Le nombre d'atomes de carbone dans le cycle des lactones joue un rôle dans les propriétés sensorielles de ces molécules.

Par exemple :

En revanche, l'odorat semble peu différencier deux énantiomères de lactones[1].

Coumarine.

Dilactone

Une dilactone est une structure comportant deux motifs lactone.

Références

  1. Laurent Dufossé, Alain Latrasse et Henry-Eric Spinnler, « Importance des lactones dans les arômes alimentaires : structure, distribution, propriétés sensorielles et biosynthèse », Sciences des aliments, no 14,‎ , p. 17-50 (lire en ligne).

Bibliographie

  • George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 6e éd., CRC Press, 2010, 2159 p. (ISBN 9781420090772).

Voir aussi

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Lactone
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?