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Aromaticité

En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ».

Définition théorique

Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes :

  1. présence d'un cycle comportant un système π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ;
  2. chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
  3. les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ;
  4. la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.

Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraînerait une augmentation de l'énergie, le composé est dit anti-aromatique.

En pratique, le 4e critère est traduit par la règle de Hückel : la délocalisation entraîne une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre d'électrons π est égal à (4n + 2), où n est un entier positif ou nul. À l'inverse, les composés anti-aromatiques (lorsque la délocalisation des électrons entraîne une augmentation de l'énergie, et donc une perte de stabilité) possèdent 4n électrons π. Cette règle est valable pour les composés relativement simples, possédant au plus quelques cycles, au-delà, il faut avoir recours à d'autres méthodes, semi-empiriques ou faisant appel à la mécanique quantique.

En présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées dont la délocalisation des électrons π entraîne une énergie similaire, on est en présence d'un composé non-aromatique, soit aliphatique.

Énergie de stabilisation

Nom Formule brute Énergie de stabilisation
(kJ⋅mol−1)
Benzène C6H6 150
Furane C4H4O 16
Pyrrole C4H5N 16
Thiophène C4H4S 17
Pyridine C5H5N 2,26
Naphtalène C10H8 71
Indole C8H7N 48
Quinoléine C9H7N 55
Anthracène C14H10 104
Carbazole C12H9N 83
Acridine C13H9N 107
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Aromaticité
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