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Acide arsanilique

Acide arsanilique
Image illustrative de l’article Acide arsanilique
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Identification
Nom UICPA Acide 4-aminophénylarsonique
Synonymes

Acide para-aminophénylarsonique, acide atoxylique

No CAS
No ECHA 100.002.432
No CE 202-674-3
PubChem 7389
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8AsNO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 217,054 2 ± 0,006 5 g/mol
C 33,2 %, H 3,71 %, As 34,52 %, N 6,45 %, O 22,11 %, 217.054 g/mol
Propriétés physiques
ébullition 232 °C
Masse volumique 1,957 g·cm-3
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide arsanilique, ou acide para-aminophénylarsonique, est un composé de l'arsenic. Ce dérivé de l'acide phénylarsonique comporte une amine en position 4 (position para). Il existe sous forme zwitterionique. Sa synthèse par Antoine Béchamp, réaction de l'aniline et de l'acide arsénique, est encore employée aujourd’hui :

C6H5NH2 + H3AsO4H2O3AsC6H4NH2 + H2O

Son sel de sodium fut employé comme médicament sous le nom d'atoxyl pendant quelques années, au tournant du XIXe et du XXe siècle, dans le traitement des dermatoses simples, puis contre le trypanosome de la maladie du sommeil[2],[3].

Bibliographie

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  • (en) Aaron J. Ihde, The Development of Modern Chemistry, New York, Dover Publications, coll. « Dover Books on Chemistry Series », (1re éd. 1964, Harpercollins), 880 p. (ISBN 978-0-486-64235-2, OCLC 8827750, lire en ligne), p. 697-698.

Référence

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Harold W. Thomas et Anton Breinl, « Report on Tripanosomes, Trypanosomiasis and Sleeping Sickness », Memories of Liverpool School of Tropical Medicine, vol. 16,‎ , p. 1-95.
  3. (en) Anton Breinl et John W. Garrett, « Pathological Report on the Histology of Sleeping Sickness and Trypanosomiasis, with a Comparison of the Changes Found in Animals Infected with T. Gambiense and Other Trypanosomata », Proceedings of the Royal Society of London, vol. 77, no 516,‎ , p. 233-236 (lire en ligne, consulté le ).


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