2-Méthylpropan-2-ol
| 2-Méthylpropan-2-ol | |||
| |||
| Structure du 2-méthylpropan-2-ol. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-Méthylpropan-2-ol | ||
| Synonymes |
tert-Butanol |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.809 | ||
| No CE | 200-889-7 | ||
| PubChem | 6386 | ||
| Apparence | liquide incolore ou poudre cristalline, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H10O [Isomères] |
||
| Masse molaire[3] | 74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %, |
||
| Moment dipolaire | 1,66 D [2] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 25 °C[1] | ||
| T° ébullition | 83 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : très bonne[1], Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone, éther). |
||
| Paramètre de solubilité δ | 21,7 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
| Masse volumique | 0,8 g·cm-3[1]
|
||
| T° d'auto-inflammation | 470 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 11 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,4–8,0 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 4,1 kPa[1]
|
||
| Viscosité dynamique | 3,35 mPa*s (30 °C) | ||
| Point critique | 39,7 bar, 233,05 °C [6] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 9,90 ± 0,02 eV (gaz)[8] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,3852 [2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[9] | |||
  Danger |
|||
| SIMDUT[10] | |||
  B2, D2B, |
|||
| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
|
|||
| Inhalation | Ébriété, nausée, vomissements | ||
| Peau | Irritation | ||
| Yeux | Irritation, irritation des muqueuses | ||
| Ingestion | Malaise, vomissements | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,4[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 3,3 ppm haut : 957 ppm[11] |
||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Le 2-méthylpropan-2-ol, méthylpropan-2-ol, ou tert-butanol, est un alcool tertiaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol ; sa formule chimique est communément abrégé en tBuOH. À température supérieure à 25 °C, c'est un liquide transparent et soluble dans l'eau, tout comme l'éthanol.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Le 2-méthylpropan-2-ol est utilisé comme solvant, dans les dissolvants pour peintures, dans le carburant pour augmenter l'indice d'octane, et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques communs comme les parfums.
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]L'encombrement stérique du groupe tert-butyle rend le tert-butanol beaucoup moins nucléophile que les autres isomères du butanol. En outre, il n'est pas oxydable en cétone puisque le carbone central est tertiaire.
En présence d'une base forte, le tert-butanol perd un proton et devient un ion alcoolate. Par exemple, la déprotonation par l'hydrure de sodium :
- NaH + tBuOH → tBuO− + Na+ + H2
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Le 2-méthylpropan-2-ol peut être synthétisé industriellement par l'hydratation catalysée de l'isobutène.
Risques principaux
[modifier | modifier le code]F : Inflammable Xn : Nocif
R11,R20,S2,S9,S16.
Références
[modifier | modifier le code]- tert - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Weinheim, WILEY-VCH, , 3e éd., 629 p. (ISBN 3-527-30618-8), p. 66
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Alcool butylique tertiaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « tert-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
