Chicago Outfit on Chicagossa toimiva rikollisjärjestö ja osa Yhdysvaltain mafiaa. Vaikka Chicago Outfit kuuluu amerikanitalialaisen järjestäytyneen rikollisuuden ylimmän elimen mafiakomission alaisuuteen, se ei ole osa newyorkilaista viittä perhettä.

• 1910–1920 — Giacomo Colosimo (”James,” ”Big Jim”) (1877–1920)
• 1920–1925 — John Torrio (”Johnny The Fox”) (1882–1957)
• 1925–1932 — Al Capone, synt. Alphonse Capone (”Al,” ”Scarface”) (1899–1947)
• 1931–1943 — Frank Nitti, synt. Francesco Nitto (1888–1943), luultavasti ”Paul Riccan” keulakuva
• 1931–1947 — Felice DeLucia (”Paul ’The Waiter’ Ricca”) (1897–1972)
• 1945–1957 — Tony Accardo, synt. Antonino Accardo (”Joe Batters,” ”The Big Tuna”) (1906–1992), oli Outfitin ylin consigliere kuolemaansa asti, ja hänellä oli lopullinen sananvalta kaikkiin tärkeisiin päätöksiin
• 1957–1966 — Sam Giancana, synt. Salvatore Giancana (”Momo,” ”Mooney”) (1908–1975)
• 1966–1967 — Samuel ”Teets” Battaglia (1908–1973)
• 1967–1969 — John Cerone (”Jackie the Lackey”) (1914–1996)
• 1969–1971 — Felix Alderisio (”Milwaukee Phil”) (1912–1971)
• 1971–1986 — Joseph John Aiuppa (”Joey Doves”) (1907–1997)
• 1986–1989 — Joseph Ferriola (”Joe Nagall”) (1948–1989)
• 1989–1996 — Samuel Carlisi (”Sam,” ”Wings”) (1914–1997)
• 1996–2014 — John DiFronzo
• 2014– — Salvatore DeLaurentis (”Solly D”)

1. Family
2. Don
3. Consigliere
4. Underboss
5. Caporegime
6. Soldato
7. Associate

• Jake Gusik (”Greasy Thumb”)
• Willie Bioff
• Jack McGurn (”Machine Gun”)
• Pasqualino Lolordo (”Patsy”)
• Antonio Lombardo (”The Scourge”)
• Anthony Spilotro (”Tony the Ant”)
• John Roselli (”Handsome Johnny”)
• Jimmy Torello (”The Turk”)
• Fiore Buccieri (”Fifi”)
• Frank Buccieri (”The Horse”)
• Sam DeStefano (”Mad Sam”)
• Christopher West (”CW”)
• Mario Anthony DeStefano
• Louis Campagna (”Little New York”)
• Charles Gioe (”Cherry Nose”)
• Louis Fratto (”Cock Eyed”)
• Gus Alex (”Gussie”)
• Murray Humphreys (”The Camel”)
• William Daddano (”Willie Potatoes”)
• Marco D’Amico
• Gordy Weems (”Northside Gordy”)
• Dominic Burgo
• Frank Calabrese, Sr.
• Joseph Lombardo (”The Clown”)
• Jim Distler/Gambino
• Dominic Cortina
• Donald Angelini
• Dominic DiMaggi

• Nicholas DiMaggi
• Robert Urbinatti
• Joseph Andriacchi
• Anthony DeMonte (”Tony Mack”)
• Frank DeMonte (”Babe”)