For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Alkeenien metateesi.

Alkeenien metateesi

Wikipediasta

Metateesin mekanismi

Alkeenien metateesi on katalysoitu kemiallinen reaktio, jossa alkeenien substituentit vaihtavat paikkaa, esim.:

2Ph-CH=CH2 → PhCH=CHPh + CH2=CH2

Reaktioon tarvittava katalyytti on metallikarbeenikompleksi, esim. Grubbsin katalyytti (PPh3)2Cl2Ru=CHCH=CHPh.

Reaktion mekanismin selvittämisestä annettiin vuoden 2005 Nobelin kemianpalkinto. Vinyylialkeeneille se on seuraava. Karbeenikompleksi (M=CHCHR1) muodostaa lähtöainealkeenin (R2CHCH2) kanssa metallasyklobutaanin (neliatominen rengas, jossa yksi metalli), joka hajoaa takaisin alkeeniksi ja karbeenikompleksiksi, paitsi että substituentit ovat vaihtaneet paikkaa: tuote on alkeeni R1CHCHR2 ja metallikarbeenikompleksi M=CH2. Kun kompleksi vaihtaa samalla tavalla karbeeninsa, muodostuu eteeniä ja lisää R1-kompleksia, joka aloittaa syklin alusta. Lopulta kaikki R-vinyylialkeeni on muuttunut raskaammaksi R1R2-alkeeniksi ja eteeniksi, joka kaasuna haihtuu pois ja ajaa reaktion loppuun asti.

Menetelmä on yksi niistä tärkeistä reaktioista, jolla pienemmistä molekyyleistä voi rakentaa suurempia.

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Alkeenien metateesi
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?