Alkeenien metateesi
Wikipediasta
Alkeenien metateesi on katalysoitu kemiallinen reaktio, jossa alkeenien substituentit vaihtavat paikkaa, esim.:
- 2Ph-CH=CH2 → PhCH=CHPh + CH2=CH2
Reaktioon tarvittava katalyytti on metallikarbeenikompleksi, esim. Grubbsin katalyytti (PPh3)2Cl2Ru=CHCH=CHPh.
Reaktion mekanismin selvittämisestä annettiin vuoden 2005 Nobelin kemianpalkinto. Vinyylialkeeneille se on seuraava. Karbeenikompleksi (M=CHCHR1) muodostaa lähtöainealkeenin (R2CHCH2) kanssa metallasyklobutaanin (neliatominen rengas, jossa yksi metalli), joka hajoaa takaisin alkeeniksi ja karbeenikompleksiksi, paitsi että substituentit ovat vaihtaneet paikkaa: tuote on alkeeni R1CHCHR2 ja metallikarbeenikompleksi M=CH2. Kun kompleksi vaihtaa samalla tavalla karbeeninsa, muodostuu eteeniä ja lisää R1-kompleksia, joka aloittaa syklin alusta. Lopulta kaikki R-vinyylialkeeni on muuttunut raskaammaksi R1R2-alkeeniksi ja eteeniksi, joka kaasuna haihtuu pois ja ajaa reaktion loppuun asti.
Menetelmä on yksi niistä tärkeistä reaktioista, jolla pienemmistä molekyyleistä voi rakentaa suurempia.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.