Geraniol
| Geraniol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (E)-3,7-dimetil-2,6-heptadien-1-ol | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2C=CH-(CH2)2C(CH3)=CH-CH2OH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | C10H18O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 106-24-1[1] | |
| ChEBI | 17447 | |
| ChEMBL | CHEMBL25719 | |
| ChemSpider | 13849989 | |
| DrugBank | DB14183 | |
| PubChem | 637566 | |
| UNII | L837108USY | |
| KEGG | C01500 | |
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CC(C)=CCC/C(C)=C/CO
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 154,25 g/mol | |
| Punto de fusión | −15 °C (258 K) | |
| Punto de ebullición | 230 °C (503 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol. Compone la mayor parte de los aceites esenciales de las rosas y las citronelas. También se encuentra en pequeñas cantidades en los geranios, limones y otros aceites esenciales. Tiene un olor rosáceo, por lo que es comúnmente empleado en perfumes. Se utiliza en sabores tales como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, lima, ciruela, naranja, limón, sandía, piña y arándano.
Uso
[editar]Algunas investigaciones demuestran que el geraniol puede ser un efectivo repelente basado en plantas.[2][3] Pero por otro lado, también es producido por glándulas de las abejas melíferas para marcar las flores que poseen néctar y localizar la entrada a sus colmenas.
Aunque el geraniol y otros saborizantes (compuestos de sabor) se encuentran normalmente en el tabaco bien envejecido, el geraniol se enumera en un informe de 1994 de las compañías tabacaleras como uno de los 599 añadidos a los cigarrillos para mejorar su sabor.[4]
Bioquímica
[editar]El grupo funcional basado en el geraniol (específicamente el geraniol que carece el terminal -OH) es llamado geranilo. Es importante para la biosíntesis de otros terpenos. Es un subproducto del metabolismo del sorbato y es así un contaminante muy desagradable del vino cuando se permite que crezcan bacterias en el vino.
Reacciones
[editar]En soluciones ácidas, el geraniol se convierte en el ciclo terpeno alfa-terpineol.
Salud y seguridad
[editar]El geraniol debe evitarse en personas con alergia a los perfumes.[5]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Barnard, D.R., and Xue, R. Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae), J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.
- ↑ UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents, Univ. of Florida, 1999.
- ↑ What's in a cigarette? Archivado el 23 de mayo de 2006 en Wayback Machine. en about.com
- ↑ Evaluación de sustancias químicas en aceites para masaje.
Véase también
[editar]- Citral, el correspondiente aldehído;
- Nerol, un isómero;
- Rhodinol un alcohol relacionado con el terpeno.
| Control de autoridades |
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