Cacodilo
Nombre IUPAC
Tetrametildiarsano
General
Otros nombres	Tetrametildiarsina Tetrametildiarsénico
Fórmula semidesarrollada	(CH3)2As2
Fórmula molecular	C4H12As2
Identificadores
Número CAS	471-35-2[1]​
ChemSpider	71351
PubChem	79018
InChI InChI=InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	20 998 g/mol
Punto de fusión	−5 °C (268 K)
Punto de ebullición	163 °C (436 K)
Peligrosidad
Frases H	H331H301H410
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El cacodilo, también conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina, (CH₃)₂As-As(CH₃)₂, es un compuesto de organoarsénico que constituye una parte importante del líquido fumante de Cadet (llamado así por el químico francés Louis Claude Cadet de Gassicourt). Es un líquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable. El cacodilo experimenta combustión espontánea en aire seco.

El cacodilo también es el nombre del grupo funcional o radical (CH₃)₂As.

Una mezcla de cacodilo y óxido de cacodilo ((CH₃)₂As—O—As(CH₃)₂) fue preparada por Cadet por primera vez a partir de la reacción química del acetato de potasio con trióxido de arsénico. Una reducción posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsénico metilados, incluido el dicacodilo. La reacción que forma el óxido sería:

${\displaystyle \mathrm {4\ CH_{3}COOK\ +\ As_{2}O_{3}\ \longrightarrow \ ((CH_{3})_{2}As)_{2}O\ +\ 2\ K_{2}CO_{3}\ +\ 2\ CO_{2)) }$

Más tarde se desarrolló una síntesis mucho mejor que comenzó a partir del cloruro de dimetilarsina y dimetilarsina:

${\displaystyle \mathrm {\ As(CH_{3})_{2}Cl\ +\ As(CH_{3})_{2}H\ \longrightarrow \ As_{2}(CH_{3})_{4}\ +\ HCl} }$

Jöns Jakob Berzelius acuñó el nombre kakodyl (en alemán, aunque más tarde se cambió por cacodyl en inglés, y cacodilo en español) para el radical dimetilarsenil, (CH₃)₂As, palabra que formó del griego kakodes ("maloliente") y hyle ("materia").^[2]​

Fue investigado por Edward Frankland y durante más de seis años por Robert Bunsen y se considera el compuesto organometálico más antiguo que se haya descubierto (aunque el arsénico no es un metal verdadero).^{[cita requerida]}

El cacodilo se usaba para tratar de demostrar la teoría radical de Jöns Jacob Berzelius, que generó un aumento en el uso de esta sustancia en los laboratorios de investigación. Posteriormente, el interés en este compuesto tóxico y maloliente disminuyó. Durante la Segunda Guerra Mundial, se consideró su uso como arma química, pero nunca se usó durante la guerra. Los químicos inorgánicos descubrieron sus propiedades como ligando para metales de transición.^{[cita requerida]}

• John H. Burns and Jürg Waser (1957). «The Crystal Structure of Arsenomethane». J. Am. Chem. Soc. 79 (4): 859-864. doi:10.1021/ja01561a020. 
• Seyferth, Dietmar (2001). «Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen». Organometallics 20 (8): 1488-1498. doi:10.1021/om0101947.