1,2-ciclooctanodiol
| 1,2-ciclooctanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ciclooctano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 42565-22-0[1] | |
| ChemSpider | 474627 | |
| PubChem | 545297 | |
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C1CCCC(C(CC1)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco o amarillo pálido | |
| Densidad | 1080 kg/m³; 1,08 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 421 g/mol | |
| Punto de fusión | 31 °C (304 K) | |
| Punto de ebullición | 264 °C (537 K) | |
| Presión de vapor | 0,00134 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,502 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 4,3 g/L | |
| log P | 1,3 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 398 K (125 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | Ciclooctanol | |
| dioles |
1,3-ciclopentanodiol 1,2-ciclohexanodiol 1,3-adamantanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-ciclooctanodiol o ciclooctano-1,2-diol es un diol alifático de fórmula molecular C8H16O2. Su estructura corresponde a un anillo de ciclooctano con dos grupos hidroxilo (-OH) en posiciones contiguas, por lo que es un diol vecinal. Dependiendo de la distribución espacial de los dos hidroxilos respecto al anillo, se distinguen dos esteroisómeros de este compuesto, cis y trans.
Propiedades físicas y químicas
[editar]El 1,2-ciclooctanodiol es un sólido de color blanco o amarillo pálido. Su punto de fusión es 31 °C y su punto de ebullición 264 °C (cifra estimada); a una presión de solo 1 mmHg hierve a 102 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,080 g/cm³. El valor aproximado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,3, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
[editar]Se puede sintetizar 1,2-ciclooctanodiol por oxidación de cicloocteno con hipoclorito de sodio. El producto resultante, cis-1,2-ciclooctanodiol, se separa mediante extracción con éter. El rendimiento, calculado en función del hipoclorito consumido, es del 89%.[6] Esta oxidación también puede llevarse a cabo con tetróxido de osmio, bien utilizando el ion hexacianoferrato (III) como cooxidante,[7] o bien con N-óxido de N-metilmorfolina en acetonitrilo y agua.[8] Si el oxidante es peróxido de hidrógeno, el catalizador [Ru (Me3tacn) Cl3] (donde Me3tacn = N,N',N''-trimetil-1,4,7-triazaciclononano), y se añaden Al2O3 y NaCl como aditivos, el rendimiento de la reacción alcanza el 92%.[9]
La escisión oxidativa del 1,2-ciclooctanodiol con oxígeno (O2) en presencia de Ru(PPh3)3Cl2/C en trifluorotolueno produce 1,8-octanodial; con una temperatura de 60 °C y un tiempo de reacción de 15 horas el rendimiento llega al 76%.[10] Asimismo, se puede elaborar 2-hidroxiciclooctan-1-ona a partir de este diol mediante oxidación selectiva con ácido dibromoisocianúrico (DBI) o Br2, actuando como catalizador dicloruro de dimetilestaño (IV).[11]
Por otra parte, se ha estudiado la reacción de los dos isómeros del 1,2-ciclooctanodiol con cloruro de oxalilo en presencia de trietilamina: mientras que para el isómero cis el producto resultante mayoritario es el oxalato cíclico, para el isómero trans lo es el carbonato cíclico.[12] Este último isómero se usa para sintetizar derivados diarilcicloalquílicos utilizados como fármacos para reducir el nivel de triglicéridos y que tienen un efecto favorable en el metabolismo de lípidos y carbohidratos. Estos derivados son de aplicación en el tratamiento de síndrome metabólico, dislipidemia y diabetes tipo II.[13]
Isómeros
[editar]Los siguientes dioles son isómeros del 1,2-ciclooctanodiol:
- 1,5-ciclooctanodiol
- 1,4-ciclohexanodimetanol
- 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Cyclooctanediol (ChemSpider)
- ↑ Cyclooctane-1,2-diol (PubChem)
- ↑ Trans-1,2-cyclooctanediol (Molbase)
- ↑ http://www.alfachina.cn/AlfaAesarApp/getpdf?contentId=EN_US_MSDS_L07575 Trans-1,2-Cyclooctanediol, Technical Grade (Alfa Aesar, Lancaster Synthesis MSDS)
- ↑ Oxidation of olefinic compounds to glycols. Cummins, R. (1966) Patente US3846478A
- ↑ Minato, M.; Yamamoto, K.; Tsuji, J. (1990). «Osmium tetraoxide catalyzed vicinal hydroxylation of higher olefins by using hexacyanoferrate(III) ion as a cooxidant». Journal of Organic Chemistry 55 (2): 766-768. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ «Diamine derivatives. Ohta, T. et al. (2008) Patente US7365205». Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2018. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ Yip, W.P.; Ho, C.M.; Zhu, N.; Lau, T.C.; Che, C.M. (2008). «Homogeneous [RuIII(Me3tacn)Cl3]‐Catalyzed Alkene cis‐Dihydroxylation with Aqueous Hydrogen Peroxide». Chemistry. An Asian Journal 3 (1): 70-77. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ Takezawa, E.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. (1999). «Oxidative Cleavage of vic-Diols to Aldehydes with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh3)3Cl2 on Active Carbon». Organic Letters 1 (5): 713-715. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ William, J. M.; Kuriyama, M.; Onomura, O. (2013). «An efficient method for selective oxidation of 1,2-diols in water catalyzed by Me2SnCl2». RSC Advances 3 (42): 19247-19250. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ Itaya, T.; Iida, T.; Natsutani, I.; Ohba, M. (2002). «Reactions of Oxalyl Chloride with 1,2-Cycloalkanediols in the Presence of Triethylamine». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 50 (1): 83-86. Consultado el 5 de noviembre de 2018.
- ↑ Diarylcycloalkyl derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals. Glombik, H. et al. (2001) Patente US6624185B2
Datos: Q82944273
Multimedia: Cyclooctane-1,2-diol / Q82944273
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