Ácido alfa-cetobutírico
| Ácido alfa-cetobutírico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-oxobutanoico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C4H6O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 600-18-0[1] | |
| ChEBI | 30831 | |
| ChEMBL | 171246 | |
| ChemSpider | 57 | |
| DrugBank | DB04553 | |
| PubChem | 58 | |
| UNII | B92RB6HY1A | |
| KEGG | C00109 | |
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O=C(C(=O)O)CC
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 102 089 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido α-cetobutírico es un producto de la lisis de la cistationina.
Además es uno de los productos de la degradación de la treonina, producido por el catabolismo del aminoácido por la enzima treonina deshidratasa. También es producto de la degradación de la homocisteína y por lo tanto del metabolismo de la metionina.
El ácido α-cetobutírico se transporta a la matriz mitocondrial, donde se convierte en propionil-CoA por el complejo alfa-cetoácido de cadena ramificada deshidrogenasa. Las siguientes reacciones mitocondriales producen succinil-CoA. Esta conversión se produce primero por la enzima mitocondrial propionil-CoA carboxilasa con biotina como cofactor, para producir S-metilmalonil-CoA. Este compuesto posteriormente se convierte en R-metilmalonil-CoA por la enzima mitocondrial metilmalonil-CoA epimerasa. Finalmente, la metilmalonil-CoA mutasa mitocondrial utilizando adenosilcobalamina como cofactor, produce succinil-CoA, el cual entra al ciclo del ácido cítrico.[2]
Conversión en sotolona en el Vin jaune francés
[editar]El vin jaune francés se caracteriza por la formación de sotolona a partir del ácido α-cetobutírico.[3][4]
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ http://smpdb.ca/
- ↑ Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C; Elisabeth; Pascal; Claudine (1995). «Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (10): 2616-2619. doi:10.1021/jf00058a012.
- ↑ Guichard E, Pham TT, Etievant P; Pham; Etievant (1993). «Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography». Chromatographia 37 (9–10): 539-542. doi:10.1007/BF02275793.
| Control de autoridades |
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Datos: Q209457
Multimedia: 2-Oxobutanoic acid / Q209457
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