For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Φαινανθρένιο.

Φαινανθρένιο

Φαινανθρένιο
Φαινανθρένιο
Γενικά
Όνομα Φαινανθρένιο
Χημικός τύπος C14H10
SMILES c1ccccc1c2ccccc2cc1
Μοριακό βάρος 178,23 g/mol
Εμφάνιση Λευκό στερεό
Αριθμός CAS 85-01-8
Ιδιότητες
Σημείο τήξης 99 °C
Σημείο βρασμού 340 °C
Διαλυτότητα στο H2O 0 kg/m3
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση
εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το φαινανθρένιο ένας λευκός στερεός αρωματικός υδρογονάνθρακας που περέχει τρεις (3) συμπυκνωμένους (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα άνθρακα) βενζολικούς δακτυλίους. Αν και λευκός στο ορατό φως δείνει έναν μπλε φθορισμό κάτω από υπεριώδη ακτινοβολία. Είναι ισομερές θέσης με το ανθρακένιο. Το φαινανθρένιο είναι σταθερότερο από το ανθρακένιο.

Ο ραβατίτης είναι το φυσικό ανάλογο του συνθετικού φαινανθρενίου. Βρίσκεται σε μικρές ποσότητες στα σημεία όπου καίγεται κάρβουνο. Ο ραβατίτης αντιπροσωπεύει μια μικρή ομάδα οργανικών ορυκτών. Σε καθαρή κατάσταση βρίσκεται ακόμη στον καπνό των τσιγάρων.

1. Συνθετική μέθοδος Haworth από ναφθαλίνιο. Υπάρχουν δυο παραλλαγές της μεθόδου:

α. Μέσω α-παραγώγου

2,5-διοξοφουράνιο + 4-(α-ναφθυλο-4-οξο-)βουτανικό οξύ
4-(α-ναφθυλο-4-οξο-)βουτανικό οξύ
4-(α-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ
4-(α-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ ναφθοκυκλοεξανόνη-2
ναφθοκυκλοεξανόνη-2 βενζοτετραλίνιο
βενζοτετραλίνιο

β. Μέσω β-παραγώγου

2,5-διοξοφουράνιο + 4-(β-ναφθυλο-4-οξο-)βουτανικό οξύ
4-(β-ναφθυλο-4-οξο-)βουτανικό οξύ
4-(β-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ
4-(β-ναφθυλο)-βουτανικό οξύ ναφθοκυκλοεξανόνη-2
ναφθοκυκλοεξανόνη-2 1,2-ναφθοκυκλοερξάνιο
1,2-ναφθοκυκλοερξάνιο

2. Μια άλλη διαθέσιμη σύνθεση για το φαινανθρένιο είναι η σύνθεση Bardhan-Sengupta, που ανακαλύφθηκε το 1932[1], από 2-(2'-φαινυλαιθυλο-)κυκλοεξανόλη:


3. Παρσκευάζεται ακόμη φωτοχημικά από 1,2-διφαινυλοαιθένιο:

Το φαινανθρένιο είναι αδιάλυτο στο νερό, αλλά διαλυτό στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες, όπως π.χ. στους ακόλουθους: τολουόλιο, τετραχλωράνθρακας, διαιθυλαιθέρας, οξικό οξύ και βενζόλιο.

Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Θεωρητικά το φαινανθρένιο μπορεί να δώσει ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση σε 10 συνολικά θέσεις, από τις οποίες προκύπτουν 5 διακριτές θέσεις μονοπαραγώγων (1-, 2-, 3-, 4- και 9-). Στην πράξη όμως συνήθως λαμβάνεται κυρίως το 9-παράγωγο και συχνά το 9,10-διπαράγωγο.

1. Με νίτρωση παράγει κυρίως 9-νιτροφαινανθρένιο και 9,10-δινιτροφαινανθρένιο:

9-νιτροφαινανθρένιο
και
9,10-δινιτροφαινανθρένιο

2. Με σουλφούρωση παράγει κυρίως φαινανθρενοσουλφονικό οξύ-9 και φαινανθρενοδισουλφονικό οξύ-9,10:

φαινανθρενοσουλφονικό οξύ-9
και
φαινανθρενοδισουλφονικό οξύ-9,10

3. Με αλογόνωση παράγει 9-αλοφαινανθρένιο και 9,10-διαλοφαινανθρένιο:

9-αλοφαινανθρένιο
και
9,10-διαλοφαινανθρένιο

4. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:

9-αλκυλοφαινανθρένιο
και
9,10-διαλκυλοφαινανθρένιο

5. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:

1-(9'-φαινανθρενυλο)αλκανόνη-1
και
9,10-διακυλοφαινανθρένιο

1. Με CrO3 προς (3,4),(5,6)-διβενζοκυκλοεξενοδιόνη-1,2:

(3,4),(5,6)-διβενζοκυκλοεξενοδιόνη-1,2

  • Αναγωγή δυο (2) σταδίων με Pt/H2:
1.Φαινανθρένιο προς (1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο:

(1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο

2. (1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο προς τρικυκλο(8.4.0.04,9)δεκατετράνιο:

(1,2),(3,4)-διβενζοκυκλοεξάνιο τρικυκλο(8.4.0.04,9)δεκατετράνιο

Παρεμβολή καρβενίων

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

μεθυλο φαινανθρένια ναφθοκυκλοεπτατριένια
διβενζοκυκλοεπτατριένια (2,3)-βενζοδικυκλο(4.4.1)ενδεκαπενταένιο-1,3,5,7,9

Σημειώσεις και Παραπομπές

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  1. chempensoftware.com Link Αρχειοθετήθηκε 2008-09-23 στο Wayback Machine.
  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Φαινανθρένιο
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?