Ισοπροπυλοφωσφίνη
| Ισοπροπυλοφωσφίνη | |
|---|---|
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Ισοπροπυλοφωσφίνη |
| Άλλες ονομασίες | Ισοπροπυλοφωσφάνιο Ισοπροπυλοφωσφίνη 2-φωσφυλοπροπάνιο 2-φωσφινοπροπάνιο Μεθυλο-1-φωσφαπροπάνιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C3H9P |
| Μοριακή μάζα | 76.07 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH(PH2)CH3 |
| Συντομογραφίες | iPrPH2 |
| SMILES | CC(P)C |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 3 Προπανοφωσφαμίνη-1 P-Μεθυλαιθανοφωσφαμίνη P,P-διμεθυλομεθανοφωσφαμίνη |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η ισοπροπυλοφωσφίνη[2] (αγγλικά: isopropylphosphine) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο C3H9P. Eίναι μια πρωτοταγής (δηλαδή μονοϋποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της 2-προπαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το προπάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του μεσαίου ατόμου άνθρακα του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:
- Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
- Αιθυλομεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2PHCH3.
- Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.
Ονοματολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με τρία (3) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και το φωσφύλιο συνδεμένο στο #2 άτομο άνθρακα.
- Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
- Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
- Η τέταρτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
- Η πέμπτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου στο #2 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
- Η έκτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #1 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με οργανομαγνησιακή ένωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CHMgBrCH3) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη[3]:
Με αιθυλίωση φωσφίνης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση φωσφίνης (PH3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο (CH3CHX3) παράγεται ισοπροπυλοφωσφίνη[4][5]:
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η ισοπροπυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου[5].
Αλκυλίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλισοπροπυλοφωσφίνη [RPHCH(CH3)2], που παράγεται είναι σταθερότερη[4][5]:
Αναγωγικές ικανότητες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα[4][5]:
1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):
2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)
3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:
4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:
- Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.
Αντιδράσεις προσθήκης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η ισοπροπυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια[6]. Παραδείγματα:
1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλισοπροπυλοφωσφίνη:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}{\xrightarrow[{DMSO}]{KOH))CH_{3}CH_{2}PHCH(CH_{3})_{2)) }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/42f55fd606e4a140d040b159fb30498212bfca22)
2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλισοπροπυλοφωσφίνη:
![{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}CH(PH_{2})CH_{3}{\xrightarrow[{DMSO}]{KOH))CH_{2}=CHPHCH(CH_{3})_{2)) }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d7974c89915a9420769a8d9e8a6c77efa7344d0f)
Επίδραση μεθυλενίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοφωσφίνη παράγονται δευτεροταγής βουτυλοφωσφίνη (CH3CH2CH(PH2)CH3), τριτοταγής βουτυλοφωσφίνη [(CH3)3CPH2] και ισοπροπυλομεθυλοφωσφίνη [CH3PHCH(CH3)2][7]:
Πηγές πληροφόρησης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα της ισομερούς P,P-διμεθυλομεθανοφωσφίνης
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
- ↑ Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
