3-φθοροπροπένιο
| 3-φθοροπροπένιο | |||
|---|---|---|---|
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 3-φθοροπροπένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπενυλοφθορίδιο-3 Αλλυλοφθορίδιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3H5F | ||
| Μοριακή μάζα | 60,070203 amu[1] | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=CHCH2F | ||
| Συντομογραφίες | ViCH2F | ||
| Αριθμός CAS | 818-92-8 | ||
| SMILES | C=CCF | ||
| InChI | 1S/C3H5F/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 | ||
| Αριθμός EINECS | 212-459-6 | ||
| PubChem CID | 69958 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 3 ισοπροπενυλοφθορίδιο προπενυλοφθορίδιο-1 κυκλοπροπυλοφθορίδιο | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το αλλυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C3H5F και σύντομο συντακτικό FCH2CH=CH2. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
Μοριακή δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Δεσμοί | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
| C1,2-H | σ | 2sp2-1s | 99 pm | 3% C- H+ |
| C=C | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
| π | 2p-2p | |||
| C-C | σ | 2sp3-2sp2 | 144 pm | |
| C3-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από αλοφθοροπροπάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-3-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται αλλυλοφθορίδιο[2]:
![{\displaystyle \mathrm {\mathrm {FCH_{2}CH_{2}CH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH))FCH_{2}CH=CH_{2}+NaX} } }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/57fb6261f972183a02e249897df367e912f80b2d)
Με απόσπαση αλογόνου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-3-φθοροπροπάνιο παράγεται αλλυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[3]:
Με μερική καταλυτική υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 3-φθοροπροπινίου παράγεται αλλυλοφθορίδιο[4]
Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αλλυλοχλωρίδιο (CH2=CHCH2Cl)[5]:
Σημειώσεις και παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Δικτυακός τόπος PubChem
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
| Αλκενυλοφθορίδια | |
|---|---|
| Αλκενυλοχλωρίδια | |
| Αλκενυλοβρωμίδια | |
| Αλκενυλοϊωδίδια | |
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
