For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Acriflaviniumchlorid.

Acriflaviniumchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Struktur von Diaminomethylacridiniumchlorid Struktur von Diaminoacridinhydrochlorid
Allgemeines
Freiname Acriflaviniumchlorid
Andere Namen
  • Trypaflavin
  • Neutroflavin
  • Euflavin
Summenformel Gemisch aus
  • C13H12ClN3 und
  • C14H14ClN3[1]
Kurzbeschreibung

rötlich braunes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69235-50-3
EG-Nummer (Listennummer) 685-466-9
ECHA-InfoCard 100.211.047
PubChem 443101
DrugBank DB13373
Wikidata Q225854
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA13

Wirkstoffklasse

Antiseptika

Eigenschaften
Molare Masse Stoffgemisch
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten

1048 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.[4] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei Drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C14H14ClN3) und etwa ein Drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C13H12ClN3),[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Acriflaviniumchlorid: Ein rötlich braunes, kristallines Pulver

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.[5]

Weitere Verwendungen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.[6]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
  2. a b c Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Mai 2022 (PDF).
  3. a b Datenblatt Acriflaviniumchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
  5. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
  6. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Acriflaviniumchlorid
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?