Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}­benzolsulfonat (IUPAC) C.I. Acid Orange 52 C.I. 13025 Helianthin Orange III Goldorange Tropaeolin D
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 547-58-0 502-02-3 (freie Säure) EG-Nummer 208-925-3 ECHA-InfoCard 100.008.115 PubChem 23673835 ChemSpider 16736152 Wikidata Q409196
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+330+331+310[1]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:^[4]

Synthese Methylorange: Kupplung

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Methylorange in Pulverform.

Methylorange ist schwer in Wasser löslich, färbt das Wasser aber selbst bei geringen Konzentrationen stark. Daher ist es nur in sehr geringen Konzentrationen als pH-Indikator geeignet.^[5]

Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.^[6]

Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
3. ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
4. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
5. ↑ Methylorange. In: Seilnacht. Abgerufen am 15. August 2024. 
6. ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).