Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure DPA PDC 2,6-DICARBOXYPYRIDINE (INCI)[1] dipicH2
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-83-2 89131-15-7 (Diammoniumsalz) 17956-40-0 (Dinatriumsalz) EG-Nummer 207-894-3 ECHA-InfoCard 100.007.178 PubChem 10367 ChemSpider 9940 DrugBank DB04267 Wikidata Q417164
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C[3]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17[4] pKs2 (25 °C) = 4,97[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Die Verbindung wird während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:^[3]

Dipicolinsäure wird von Bakterien bei der Bildung von Sporen gebildet und ist mit verantwortlich für die Thermoresistenz. Es liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.^[5][6][7][8]

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe^[9][10] sowie als Stabilisator für Peroxide^[11] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

• Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).

1. ↑ Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
5. ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
6. ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
7. ↑ Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe). 
8. ↑ Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg). 
9. ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
10. ↑ Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen). 
11. ↑ Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.‌