Danmarks historie (1397-1536) indrammes af to begivenheder, der fik stor betydning for det senere forløb af Danmarks historie. I starten af perioden blev Nordens tre kroner samlet under den danske monark i Kalmarunionen. Mod periodens slutningen medførte reformationen i Tyskland, at man ikke kunne blive enige om en fælles konge, og dette gav anledningen til en borgerkrig.

I den mellemliggende periode kæmpede skiftende konger med at holde Kalmarunionen sammen. Indførelsen af en told, der blev opkrævet af fremmede handelsskibe ved passage af Kronborg, blev samtidig en given anledning til internationale konflikter, og betingelser vedrørende sundtoldens reduktion eller midlertidige ophør indgik som element i flere fredsslutninger. Da fyrstehuset Oldenborg kom til magten med Christian 1., blev kimen til den århundredlange strid omkring Slesvig-Holsten også lagt, da han, som betingelse for overdragelsen af disse hertugdømmer, lovede ikke at adskille dem. Mens unionen allerede under hans styre var ved at gå i opløsning, var det hans barnebarn Christian 2., der endeligt afsluttede den, da hans mord på svenske gejstlige og adelige medførte, at svenskerne gjorde oprør og valgte deres egen konge. Da Christian 2. også i hjemlandet blev upopulær, blev han afsat, og hans onkel, Frederik 1., overtog styret. Da hans efterfølger skulle findes, var landet blevet ramt af strømningerne fra reformationen, og specielt de gejstlige vægrede sig ved at vælge Frederiks søn, Christian 3., da denne gik ind for at reformere kirken. Christian 3. blev dog valgt i Jylland, men flere byer og udenlandske fyrster nægtede at anerkende dette, og derved startede borgerkrigen, Grevens Fejde, der varede i godt to år og endte med sejr til Christian 3., der efterfølgende gennemførte reformationen i Danmark.