For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Dikarboxylová kyselina.

Dikarboxylová kyselina

Dikarboxylové kyseliny (též diové kyseliny nebo diacidy) jsou karboxylové kyseliny, které obsahují dvě karboxylové skupiny (−COOH). Obecný molekulární vzorec pro dikarboxylové kyseliny lze zapsat jako HOOC−R−COOH, kde R může být alifatický nebo aromatický uhlovodíkový řetězec.

Obecně platí, že dikarboxylové kyseliny vykazují podobné chemické chování a reaktivitu jako monokarboxylové kyseliny. Jsou však silnějšími kyselinami než odpovídající monokarboxylové kyseliny.

Pro lidský organismus jsou například velmi důležité dvě dikarboxylové kyseliny – kyselina asparagová a kyselina jantarová. Kyselina asparagová je součástí bílkovin a má významnou roli při metabolismu živých organismů, kde je intermediátem močovinového cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází. Kyselina jantarová je zodpovědná za energetický metabolismus a je nedílnou součástí všech živých organismů.

Průmyslově vyráběné dikarboxylové kyseliny se například používají při přípravě kopolymerů, jako jsou polyamidy a polyestery. Důležitými karboxylovými kyselinami pro jejich syntézu jsou například kyselina adipová a kyselina sebaková.

Dělení dikarboxylových kyselin

[editovat | editovat zdroj]

Dikarboxylové kyseliny se dělí podle uhlovodíkové řetězce na:

  • nasycené kyseliny – jsou kyseliny odvozené od nasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby)
  • nenasycené – jsou kyseliny odvozené od nenasycených uhlovodíků (mají ve svém řetězci alespoň jednu dvojnou nebo trojnou vazbu)
  • aromatické – jsou kyseliny odvozené od aromatického jádra (benzenu)
  • ostatní

Nasycené dikarboxylové kyseliny

[editovat | editovat zdroj]

Nasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkanů. Alkany jsou nasycené uhlovodíky, které mají ve svém řetězci pouze jednoduché vazby C–C. Alkany patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. V tabulce je prvních deset nasycených dikarboxylových kyselin.

Délka řetězce Triviální název Systematický název Funkční vzorec
2 Kyselina šťavelová Kyselina ethandiová HOOC–COOH
3 Kyselina malonová Kyselina propandiová HOOC–CH2–COOH
4 Kyselina jantarová Kyselina butandiová HOOC–(CH2)2–COOH
5 Kyselina glutarová Kyselina pentandiová HOOC–(CH2)3–COOH
6 Kyselina adipová Kyselina hexandiová HOOC–(CH2)4–COOH
7 Kyselina pimelová Kyselina heptandiová HOOC–(CH2)5–COOH
8 Kyselina suberová Kyselina oktandiová HOOC–(CH2)6–COOH
9 Kyselina azealová Kyselina nonandiová HOOC–(CH2)7–COOH
10 Kyselina sebaková Kyselina dekandiová HOOC–(CH2)8–COOH

Nenasycené dikarboxylové kyseliny

[editovat | editovat zdroj]

Nenasycené dikarboxylové kyseliny mají karboxylové skupiny navázány na uhlovodíkové řetězce alkenů (s dvojnou vazbu C = C) nebo alkynů (s trojnou vazbu C ≡ C). Alkeny a alkyny patří mezi alifatické sloučeniny, neboť neobsahují aromatické cykly. Několik příkladů nenasycených dikarboxylových kyselin je uvedeno v tabulce.

Triviální název Molekulární vzorec
Kyselina malienová
Kyselina fumarová
Kyselina acetylendikarboxylová
Kyselina glutakonová
Kyselina traumatická
Kyselina muková
Kyselina citrakonová
Kyselina meskafonová
Kyselina itaková

Aromatické dikarboxylové kyseliny

[editovat | editovat zdroj]

Aromatické dikarboxylové kyseliny obsahují šestiúhelníkovou molekulu benzenu. Mezi aromatické dikarboxylové kyseliny patří například kyselina tereftalová, která se používá pro syntézu plastů (PET), nebo estery kyseliny ftalové, které se používají pro výrobu změkčovadel.

Triviální název Molekulární vzorec
Kyselina ftalová
Kyselina isoftalová
Kyselina tereftalová
Kyselina difenová

Další příklady dikarboxylových kyselin

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Dicarboxylic acid na anglické Wikipedii a Dicarbonsäuren na německé Wikipedii.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Dikarboxylová kyselina
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?