For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Compost de diazoni.

Compost de diazoni

Catió benzenodiazoni.

Els composts de diazoni o sals de diazoni són un grup de compostos orgànics l'estructura general dels quals és R−N₂+X, om R pot ser qualsevol residu químic orgànic, un grup alquil o un grup aril, i X habitualment un anió halur. Les sals de diazoni alifàtiques són molt inestables i sense aplicació pràctica. En canvi, històricament, les sals de diazoni aromàtiques, que són més estables, són importants intermedis en la síntesi de colorants.

Síntesi de sals de diazoni aromàtiques

[modifica]

El mètode més important de preparació de compostos de diazoni aromàtics és el tractament d'amines aromàtiques primàries, com l'anilina, amb nitrit de sodi en presència d'un àcid mineral, com per exemple l'àcid clorhídric. Es fa servir un bany de gel per a la seva síntesi. Aquest procés rep el nom de diazotació.

Mecanisme

[modifica]

Simplificadament:

  • Generació del catió nitrosil (diversos passos):
NaNO₂ + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl + H₂O
  • Atac electròfil per part del catió nitrosil sobre el grup amino que forma catió diazoni (diversos passos):
Ar−NH₂ + NO+ → Ar−N₂+ + H₂O

Reaccions de les sals de diazoni aromàtiques

[modifica]

Aplicacions

[modifica]

El primer ús de les sals de diaoni va ser en les teles tenyides amb coloració resistent a l'aigua en aplicació pràctica de la reacció d'acoblament diazoic.

Les sals de diazoni són sensibles a la llum i es descomponen en la llum UV. Aquesta propietat s'ha usat en el copiat o reproducció de documents iatge que es revelava amb amoníac.

Bibliografia

[modifica]


  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0. 
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Compost de diazoni
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?