For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Reacció Haller-Bauer.

Reacció Haller-Bauer

La reacció de Haller-Bauer es una reacció de química orgànica descoberta l'any 1908 pels químics Albin Haller (1849–1925) i E. Bauer. Es tracta de la transformació d'una cetona no enolitzable en un alcà i una amida.[1]

Exemple

[modifica]

El 1908 Haller i Bauer van descobrir que la benzofenona reacciona en presència primer d'amidur de sodi i després d'aigua per formar benzè i benzamida.[2] 

Übersichtsreaktion 1
Übersichtsreaktion 1

Les observacions van dur a ambdós químics a portar a terme nous experiments, de manera que la reacció es pot generalitzar per a totes les cetones no enolitzables. Els substituents R¹, R², und R3 poden ser cadenes aríliques i/o alquíliques iguals o diferents. El substituent R sol ser un grup aromàtic i influeix en l'estabilitat de la molècula i el producte de la reacció. Si R¹, R² o R3 són grups electroatraients, el producte preferent és l'amida aromàtica.[3]

Übersichtsreaktion 2.1 mit stabilisierenden Resten
Übersichtsreaktion 2.1 mit stabilisierenden Resten

Si els substituents són electrodonadors, el producte majoritari és la amida alifàtica i s'elimina un hidrocarbur aromàtic.

Übersichtsreaktion 2.2 ohne stabilisierende Reste
Übersichtsreaktion 2.2 ohne stabilisierende Reste

Els substrats quirals retenen la seva configuració durant la reacció, que és estereoespecífica.[4]

Mecanisme

[modifica]

El mecanisme no està descrit completament, però es pot explicar a partir de l'exemple de la raecció de la benzofenona 1 amb l'amidur de sodi. L'ió amidur ataca al carboni del carbonil i es forma un intermedi tetrahèdric 2. Seguidament s'elimina un anió fenil 3 i es forma la bezamida 4. Amb un tractament aquós es neutralitza l'anió fenil i es converteix en benzè 5, el producte secundari de la reacció.[5]

Mechanismus
Mechanismus

Referències

[modifica]
  1. Michael., Smith,. March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure. Wiley, 2013. ISBN 9780470462591. 
  2. «Sur les produits de la réaction de l'amidure de sodium sur les cétones». Compt. Rend., 147, 1908, pàg. 824–826.
  3. «Carbon-Carbon Bond Cleavage by the Haller-Bauer and Related Reactions. A Review». Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis, 22, 2, 1990, pàg. 167-201.
  4. Reaktionen der organischen Chemie. Wiley-VCH, 1997. ISBN 9783527297139. 
  5. Jack., Li, Jie. Name reactions : a collection of detailed reaction mechanisms and synthetic applications. Springer, 2009. ISBN 9783540300304. 
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Reacció Haller-Bauer
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?