For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Mauveïna.

Mauveïna

Estructura de la mauveïna

La mauveïna (en anglès: mauveine, en francès: mauvéine) va ser el primer colorant industrial sintètic. El seu nom comú deriva de la malva. El seu nom químic és acetat de 3-amino-2,±9-dimetil-5-fenil-7-(p-tolilamino)fenazini. La seva fórmula química és C26H23N₄+X (per la mauveïna A) i C27H25N₄+X (per la mauveïna B).

Carta del fill de Perkin, amb una mostra de seda acolorida amb mauveïna

Història

[modifica]

A Londres el 1856, William Henry Perkin, que aleshores tenia 18 anys, treballava sobre una forma sintètica de la quinina amb intenció de trobar una substància contra la malària, participant en un concurs promocionat pel seu professor August Wilhelm von Hofmann. Fent assajos, Perkin va oxidar anilina amb dicromat de potassi. En aquestes condicions l'anilina reacciona amb les impureses de toluïdina presents en la mescla i es produeix un sòlid negre.[1] Perkin descobrí que certs components d'aquest sòlid negre eren solubles en alcohol i donaven una solució de color viola i comprovà que eren tints eficaços per la seda i per la llana.

L'estructura molecular de la mauveïna és difícil de provar, i no va ser fins a l'any 1994 que va ser coneguda de manera exacta.[2]

Perkin comercialitzà el seu descobriment, la mauveïna, i muntà la primera fàbrica de tints artificials de món a Greenford Green, prop de Greenford. Sis anys més tard la reina Victòria del Regne Unit aparegué a la Royal Exhibition amb un vestit de seda acolorit amb la mauveïna.

Més tard, els estudis dels colorants químics van portar igualment al desenvolupament dels fàrmacs moderns.

De fet, és la mescla de dos compostos aromàtics, el principal dels quals és la mauveïna A, el minoritari és la mauveïna B, que presenta un grup metil suplementari. El 2007 es van identificar dos compostos més de la mauveïna: la mauveïna C i la mauveïna B2, essent aquest segon un isòmer de la mauveïna B.

Referències

[modifica]
  1. A Microscale Synthesis of Mauve Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75 769 Abstract.
  2. O. Meth-Cohn, M. Smith, "What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?", J. Chem. Soc. Perkin 1, 1994, 5-7. DOI: 10.1039/P19940000005. This reference is not Open Access.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Mauveïna
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?