For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Floricina.

Floricina

Infotaula de compost químicFloricina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular436,136947 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₂₁H₂₄O₁₀ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

La floricina és un 2'-glucòsid de floretina, és a dir, està formada per una molècula de glucosa unida a la floretina. Pertany al grup de dihidrocalcones, un tipus de flavonoides.

Distribució

[modifica]

La floricina és un compost que apareix naturalment en algunes plantes. Es pot trobar en l'escorça de la perera (Pyror communis) la pomera, el cirerer i altres fruiters (Rosaceae) i és responsable del color dels pètals dels clavells Dianthus caryophyllus.[1]

També es troba a les fulles seques de Lithocarpus litseifolius usades a la Xina per fer una infusió.[2] També es troba a les fulles de la família Symplocaceae, com Symplocos vacciniifolia,[3] Symplocos lancifolia i Symplocos spicata.[4]

Propietats

[modifica]

La floricina és un sòlid cristal·lí de color blanc a groc amb un punt de fusió de 106–109 °C. Té un sabor dolç i conté quatre molècules d'aigua al cristall. Per sobre de 200 °C, es descompon. És lleugerament soluble en èter i en aigua freda, però soluble en etanol i aigua calenta. Amb una exposició perllongada a solucions aquoses de floricina, experimenta hidròlisi donant floretina i glucosa.

Farmacologia

[modifica]

La floricina és un inhibidor competitiu dels co-portadors de sodi/glucosa cel·lulars SGLT1 i SGLT2; Això redueix el transport de glucosa renal, disminuint la quantitat de glucosa a la sang.[5][6]La floricultura s'ha estudiat per a la seva possible aplicació com a tractament farmacèutic per a la diabetis mellitus tipus 2, però des d'aleshores ha estat substituïda per altres analògics sintètics més selectius i prometedors, com ara la canagliflocina i la dapagliflocina.[7] La floricina que es consumeix oralment es converteix gairebé completament en floretina per enzims hidrolítics de l'intestí prim. Per exemple, l'enzim lactasa catalitza la conversió de floricina a floretina i glucosa.[8][9]

Altres usos

[modifica]

La floricina es pot usar per a fer un colorant groc, molt soluble en aigua i estable, per l'acció de l'enzim polifenol oxidasa i oxigen. Aquest colorant anomenat POP (producte de l'oxidació de la floricina), podria ser utilitzat en confiteria, xarops i fins i tot en cosmètics que substitueixen la tartracina.[10]

Referències

[modifica]
  1. Pubchem. «Isosalipurposide» (en anglès). [Consulta: 7 octubre 2018].
  2. Rui-Lin, Nie; Tanaka, Takashi; Zhou, Jun; Tanaka, Osamu «Phlorizin and Trilobatin, Sweet Dihydrochalcone-Glucosides from Leaves ofLithocarpus litseifolius(Hance) Rehd. (Fagaceae)» (en anglès). Agricultural and Biological Chemistry, 46, 7, 1982-07, pàg. 1933–1934. DOI: 10.1080/00021369.1982.10865357. ISSN: 0002-1369.
  3. «Còpia arxivada». Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia, 2012. Arxivat de l'original el 2005-03-01 [Consulta: 7 octubre 2018].
  4. «Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. | Sci-napse | Academic search engine for paper» (en anglès). Scinapse.
  5. Rossetti, L.; Smith, D.; Shulman, G. I.; Papachristou, D.; DeFronzo, R. A. «Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats». The Journal of Clinical Investigation, 79, 5, 1987-5, pàg. 1510–1515. DOI: 10.1172/JCI112981. ISSN: 0021-9738. PMID: 3571496.
  6. Chao, Edward C.; Henry, Robert R. «SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment» (en anglès). Nature Reviews Drug Discovery, 9, 7, 28-05-2010, pàg. 551–559. DOI: 10.1038/nrd3180. ISSN: 1474-1776.
  7. «SGLT2 Inhibitors | SGLT2 Inhibition», 16-12-2013. Arxivat de l'original el 2013-12-16. [Consulta: 7 octubre 2018].
  8. Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C. «Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats». The Journal of Nutrition, 131, 12, 2001-12, pàg. 3227–3230. DOI: 10.1093/jn/131.12.3227. ISSN: 0022-3166. PMID: 11739871.
  9. White, John R. «Apple Trees to Sodium Glucose Co-Transporter Inhibitors: A Review of SGLT2 Inhibition» (en anglès). Clinical Diabetes, 28, 1, 01-01-2010, pàg. 5–10. DOI: 10.2337/diaclin.28.1.5. ISSN: 0891-8929.
  10. INRA. «Salle de presse» (en francès), 01-03-2012. [Consulta: 7 octubre 2018].
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Floricina
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?