Cinamaldehid
El cinamaldehid, denominació IUPAC (2E)-3-fenilprop-2-enal, és un compost aromàtic que dona el sabor i l'olor típics de la canyella. En estat pur és un líquid viscós de color groc pàl·lid que es produeix naturalment en l'escorça dels arbres de la canyella i altres espècies del gènere Cinnamomum.[1] S'utilitza com a fungicida i insecticida, i s'ha observat que és molt eficaç per combatre les larves de mosquit.[2]
Estructura
[modifica]El cinamaldehid es va aïllar de l'oli essencial de canyella el 1834 per Dumas i Péligot[3] i es va sintetitzar al laboratori pel químic italià Luigi Chiozza (1828-1889) el 1854.[4]
El producte natural és trans-cinamaldehid. La molècula consisteix en un anell de benzè unit a un aldehid insaturat. Com a tal, la molècula es pot veure com un derivat de l'acroleïna. El seu color es deu a la transició π → π*: l'augment de la conjugació en comparació amb l'acroleïna desplaça aquesta banda cap al visible.[5]
Obtenció
[modifica]Existeixen diversos mètodes de síntesi de laboratori, però l'obtenció més econòmica del cinamaldehid és mitjançant la destil·lació al vapor de l'oli de l'escorça de canyella. Es pot preparar a partir de compostos relacionats com l'alcohol cinamílic (la forma alcohòlica del cinamaldehid), però la primera síntesi de compostos no relacionats va ser la condensació aldòlica de benzaldehid i acetaldehid.
Compostos relacionats
[modifica]Diversos compostos derivats del cinamaldehid tenen utilitat comercial. L'alcohol dihidrocinnamílic (3-fenilpropanol), que es produeix naturalment però que es pot obtenir per la doble hidrogenació del cinamaldehid, s'utilitza per conferir les fragàncies de jacint i lilà. L'alcohol cinàmic es presenta de manera natural i té l'olor de lilà, però també es pot produir a partir del cinamaldehid.[6] El dihidrocinamaldehid (3-fenilpropanal) és produït per la hidrogenació selectiva del doble enllaç. Els compostos α-amil- i α-hexilcinamaldehid s'utilitzen habitualment en perfumeria, però no s'obtenen a partir del cinamaldehid.
Referències
[modifica]- ↑ «Cinnamon». Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.. [Consulta: 23 octubre 2007].
- ↑ Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST «Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances» (en anglès). Jornal of agricultural and food chemistry, vol.14, n.52, 2004, p.4395-4400 [Consulta: 20 agost 2012].
- ↑ Dumas, J.; Péligot, E. «Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l' Acide hippurique et l' Acide sébacique» (en francès). Annales de chimie et de physique, 57, 1834, pàg. 305–34.
- ↑ L. Chiozza «Sur la production artificielle de l´essence de cannelle» (en francès). Comptes rendus, 42, 1856, pàg. 222–227.
- ↑ Inuzuka, Kozo «Π Electronic structure of cinnamaldehyde». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 34, 11, 1961, pàg. 1557–60. DOI: 10.1246/bcsj.34.1557.
- ↑ «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73, 5, 2009, pàg. 1224–6. DOI: 10.1271/bbb.90025. PMID: 19420690.
Vegeu també
[modifica]
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
