For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for ديازونيوم.

ديازونيوم

كاتيون الفينيل ديازونيوم

مركبات الديازونيوم أو أملاح الديازونيوم هي مجموعة من المركبات العضوية تتشارك في مجموعة وظيفية ذات البنية حيث R يمكن أن تكون أي جزيء عضوي مثل الألكيل أو الأريل، و X هي أي شاردة عضوية أو لاعضوية مثل الهالوجين.

وقد طورت أملاح الديازونيوم كوسيط مهم في التخليق العضوي للأصبغة.

التحضير

تعرف عملية تحضير مركبات الديازونيوم بعملية «الديأزة» (بالإنجليزية: diazotation or diazotization)‏. وقد اكتشفها بيتر غريس سنة 1858 م، ثم اكتشف لاحقا عدة تفاعلات للمركب الجديد.

أهم طريقة في تحضير أملاح الديازونيوم هي معالجة الأمين العطري مثل الأنيلين مع نتريت الصوديوم بوجود حمض معدني. ففي المحلول المائي تكون هذه الأملاح غير مستقرة عند درجات حرارة أعلى من 5 °م، وتميل مجموعة -N+≡N لأن تضيع وتتحول إلى N2، مثل غاز النيتروجين. يمكن عزل مركبات الديازونيوم كأملاح رباعي فلور البورات المستقرة عند درجة حرارة الغرفة. مركبات الديازونيوم العادية غير معزولة وحالما تحضر يحب أن تستخدم مباشرة في التفاعلات. فمثلا، في تحضير مركب سلفونيل الأريل:[1]

الاستخدامات

كان أول استخدام لأملاح الديازونيوم في إنتاج النسج المصبوغ ذي الثباتية ضد الغسيل، وذلك بغمس النسيج في محلول مائي من أملاح الديازونيوم ثم محلول من المواد المساعدة على الازدواج.

إن أملاح الديازونيوم حساسة للضوء وتتفكك في الضوء قرب مجال الأشعة فوق البنفسجية. وقد استخدمت هذه الخاصية في إنتاج الملفات. ففي هذه العميلة، يغطى الورق بملح الديازونيوم، وبعد التعريض للضوء، يحول باقي الديازو إلى صباغ آزوي مستقر وذلك في محلول مائي من المادة المساعدة على الازدواج "Coupler". كما يستخدم في عملية أكثر شيوعا حيث يغطى الورق بالديازو والمادة الرابطة والحمض لمنع الازدواج، وبعد تعريض الورق للضوء، تظهر الصورة باستخدام بخار من مزيج الأمونياك والماء الذي يحفز الازدواج.

المراجع

  1. ^ R. V. Hoffman(1990)."m-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 508.  
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
ديازونيوم
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?