For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Thiocarbamide.

Thiocarbamide

Thiocarbamide
Identification
Nom UICPA thiourée
No CAS
No ECHA 100.000.494
No CE 200-543-5
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule CH4N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,121 ± 0,006 g/mol
C 15,78 %, H 5,3 %, N 36,8 %, S 42,13 %,
Propriétés physiques
fusion 176 à 178 °C[2]
ébullition se décompose[2]
Solubilité 137 g L−1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,405 g cm−3 à 20 °C[2]
d'auto-inflammation 440 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N


Transport
   3077   
Écotoxicologie
DL50 100 mg kg−1 (souris, i.p.)[3]
LogP −1,08[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocarbamide ou thiourée (thio-urée) est le dérivé soufré de l'urée ou carbamide.

La thiourée est un composé organosulfuré de formule SC(NH2)2. Il est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, mais les propriétés de l'urée et de la thiourée sont considérablement différentes. Les « thiourées » désignent une large classe de composés avec la structure générale (R1R2N)(R3R4N)C=S. Les thiourées sont liées à des thioamides, par exemple RC(S)NR2.

Le thiocarbamide est un réactif très utilisé en synthèse organique, notamment en tant que précurseur des hétérocycles. Il est particulièrement employé pour l'industrie textile. Ses dérivés sont appelés « thiocarbamides » ou « thiourées ».

Structure et liaison

Tautomères du thiocarbamide.

Les molécules de thiourée sont planes. La distance de liaison C=S est de 160 ± 10 pm pour la thiourée ainsi que de nombreux dérivés. Le matériau a la propriété inhabituelle de se transformer en thiocyanate d'ammonium après chauffage au-dessus de 130 °C. Après refroidissement, ce sel d'ammonium se reconvertit en thiourée.

La thiourée se présente sous deux formes tautomères. En solution aqueuse, la forme de la thione prédomine. La forme thiol, également connue sous le nom d'« isothiourée », peut être rencontrée dans des composés substitués tels que des sels d'isothiouronium.

Articles connexes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 62-56-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 août 2009 (JavaScript nécessaire).
  3. National Technical Information Service (en), vol. AD277-689.
  4. (en) « Thiocarbamide », sur ChemIDplus.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Thiocarbamide
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?