For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Pentan-2-one.

Pentan-2-one

Pentan-2-one
Image illustrative de l’article Pentan-2-one
Image illustrative de l’article Pentan-2-one
Identification
Nom UICPA pentan-2-one
Synonymes

2-pentanone
pentanone-2
méthylpropylcétone

No CAS
No ECHA 100.003.208
No CE 203-528-1
No RTECS SA7875000
PubChem 7895
ChEBI 16472
FEMA 2842
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 86,132 3 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C[1]
ébullition 102 °C[1]
Solubilité 43 g L−1 (eau, 20 °C)[1]
Miscibilité dans l'éthanol et les éthers[3]
Point d’éclair 10 °C[réf. souhaitée]
Limites d’explosivité dans l’air 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 16 hPa20 °C)[réf. souhaitée]
Viscosité dynamique 0,50 mPa s20 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,389–1,391[4]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H302, H319, P210, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235
Transport
-
   1249   
Écotoxicologie
DL50 3 370 mg kg−1 (rat, oral)[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pentan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère de la pentan-3-one et de la 3-méthylbutan-2-one. Elle est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6]. Elle peut également être trouvée dans les pommes et peut être isolée de l'huile de soja, de l'ananas et de plusieurs autres sources végétales.

Fabrication

La pentan-2-one peut être obtenue à partir d'acétoacétate d'éthyle[7] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.

Propriétés

La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[8].

Miscibilité entre l'eau et la pentan-2-one[8]
Température (°C) 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5
Pentan-2-one dans l'eau (% mas) 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4
Eau dans la pentan-2-one (% mas) 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28

Utilisation

La pentan-2-one est utilisée en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[9]. Ce solvant peut être utilisé pour le nettoyage ou le dégraissage et qui fait partie de la formulation ou du mélange du produit. C'est également un intermédiaire industriel utilisé dans les additifs de peinture. En outre, il est parfois utilisé comme additif alimentaire aromatisé en très petites quantités.[réf. nécessaire]

Dangers

Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : °C ; température d'inflammation : 445 °C).

Notes et références

  1. a b c d et e Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 95e éd., 2704 p. (ISBN 9781482208672), p. 589.
  4. (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
  5. (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
  6. (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19.
  7. (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf.
  8. a et b (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37, 1992, 80–95, DOI 10.1021/je00005a024.
  9. (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Pentan-2-one
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?